Free Software Award — щорічна премія FSF за внесок у розвиток вільного програмного забезпечення, заснована 1998 року. 2005 року введена друга номінація, що присуджується соціально значущим вільним проектам. З 2001 по 2005 вручалася на FOSDEM (англ. Free and Open source Software Developers' European Meeting — європейська конференція розробників вільного і відкритого програмного забезпечення). З 2006 року нагороди вручаються на щорічному засіданні членів FSF в Кембриджі, штат Массачусетс.

1998 Ларі Волл

за великий внесок у вільне ПЗ, зокрема Perl.

1999 Мігель де Ікаса

за керівництво і роботу над проектом GNOME.

2000 Брайан Пол (Brian Paul^[en])

за розробку бібліотеки Mesa 3D.

2001 Гвідо ван Россум

за Python.

2002 Лоуренс Лессіґ

за популяризацію вільного ПЗ.

2003 Алан Кокс

за вклад в розробку Linux-ядра.

2004 Тео де Раадт

за роботу з відкриття драйверів, мікропрограм і документації для бездротових мережевих карт.

2005 Ендрю Триджелл

за роботу над проектом Samba, розробку системи rsync і алгоритму xdelta, роботу, що призвела до відміни безкоштовної ліцензії на BitKeeper, що змусило розробників ядра Linux перейти на вільну систему управління версіями.

2006 Теодор Чжоу (Theodore Ts'o^[en])

за роботу над ядром Linux, за керівництво проектом Kerberos, за роботу над Open Network Computing Remote Procedure (ONC RPC), за координацію і розробку ключових утиліт проекту е2fs, за важливу роль у співтоваристві — організацію щорічних самітів kernel-розробників і публікацію навчальних матеріалів.

2007 Харальд Вельте

за OpenMoko і роботу з правового використання GNU GPL.

2008 Вієтс Венема

за технічний вклад у мережеву безпеку і створення поштового сервера postfix.

2009 Джон Ґілмор

за активне впровадження вільного ПЗ і розвиток ідеї свободи користувачів ПК. Пов'язаний з проектами: pdtar (GNU tar), GNU UUCP, GNU GDB і Kerberos, GNU Radio і GNU Gnash.

2010 Роб Севой (Rob Savoye^[en])

за Gnash і активну роботу над великою кількістю проектів.

2011 Юкіхіро Мацумото

за Ruby.

2012 Фернандо Переса (Fernando Pérez (software developer)^[en])

за роботу над IPython і роль у науковому співтоваристві Python.^[1][2]

2013 Метью Гаррет (Matthew Garrett^[en])

за роботу з підтримки вільного ПЗ — Secure Boot, UEFI і ядро Linux^[3]

2014 Себастьєн Жодонь (Sébastien Jodogne)

за роботу з полегшення обміну медичними знімками і розробку Orthanc.^[4]

2015 Вернер Кох

засновник GnuPG — інструменту для шифрованого зв'язку.^[5]

2005 Wikipedia

2006 Sahana FOSS Disaster Management System

2007 Groklaw

2008 Creative Commons

2009 Internet Archive

2010 Tor

2011 GNU Health

2012 OpenMRS

2013 Інформаційно-пропагандистська програма для жінок від GNOME Foundation

2014 Reglue

2015 Library Project Freedom

• 
  Ларрі Уолл, 1998
• 
  Мігель де Ікаса, 1999
• 
  Гвідо ван Россум, 2001
• 
  Лоуренс Лессіґ, 2002
• 
  Алан Кокс, 2003
• 
  Тео де Раадт, 2004
• 
  Ендрю Тріджелл, 2005
• 
  Теодор Тсо, 2006
• 
  Харальд Вельте, 2007
• 
  Вієтс Венема, 2008
• 
  Джон Ґілмор, 2009
• 
  Роб Севой, 2010
• 
  Юкіхіро Мацумото, 2011

• Award for the Advancement of Free Software. Архів оригіналу за 19 травня 2012. Процитовано 24 июля 2009.
• Free Software Awards. Архів оригіналу за 19 травня 2012. Процитовано 24 июля 2009.