У дорослому футболі дебютував 1994 року виступами за команду клубу «Міккелін Паллоліят», в якій провів один сезон, взявши участь у 64 матчах чемпіонату.
Протягом 1996–1997 років захищав кольори команди клубу «ВПС».
Своєю грою за останню команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Болтон Вондерерз», до складу якого приєднався 1997 року. Відіграв за клуб з Болтона наступні п'ятнадцять сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Болтона», був основним голкіпером команди. У сезоні 2005/06 «Болтон» вперше у своїй історії взяв участь у міжнародному футбольному турнірі під егідою УЄФА і дійшов до 1/16 фіналу Кубка УЄФА, поступившись марсельському«Олімпіку». Після цього Юссі Яаскеляйнен був визнаний гравцем року в команді «Болтон Вондерерз».
В кінці сезону 2011/12 «Болтон» вилетів з Прем'єр-ліги і Яаскеляйнен відхилив новий контракт на два роки, закінчивши свою 15-річну співпрацю з клубом. За цей час він провів 530 матчів у всіх змаганнях, ставши третім гравцем команді в історії за кількістю проведених ігор.
13 червня2012 року підписав контракт з «Вест Гем Юнайтед», де спочатку був основним воротарем, проте в січні 2014 року програв конкуренцію за місце у воротах Адріану і в подальшому на поле майже не виходив.
11 серпня2015 року на правах вільного агента підписав контракт з клубом «Віган Атлетік», що виступав у Першій лізі. Відтоді встиг відіграти за клуб з Вігана 34 матчі в національному чемпіонаті.
Виступи за збірну
25 березня1998 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Фінляндії у грі проти збірної Мальти (2:0). Довгий час Яаскеляйнен був другим воротарем збірної, після Антті Ніємі, однак, коли в 2005 році Ніємі завершив свою кар'єру в збірній, Юссі став першим воротарем.
29 жовтня2009 року Яаскеляйнен оголосив про завершення виступів за збірну, зігравши загалом 55 матчів за збірну своєї країни. Пояснюючи своє рішення Юссі заявив, що він сподівається, що це дозволить йому продовжити свою клубну кар'єру[1]. Тим не менш, 6 жовтня2010 року Яаскеляйнен оголосив про своє повернення в збірну в матчі проти Угорщини, позаяк основний воротар Отто Фредріксон не зміг зіграти через отриману травму, але підтвердив, що це було лише разове повернення до лав збірної[2]. В підсумку всього Яаскеляйнен провів у формі головної команди країни 56 матчів.
