Починав грати у футбол у місті Глобиному Полтавської області. Вихованець Полтавського спортінтернату. У змаганнях під егідою ДЮФЛУ провів 66 матчів, забив 6 м'ячів. Студент Полтавського педагогічного університету.
У складі полтавчан став володарем Кубка України у сезоні 2008/09, відігравши весь фінальний матч проти донецького «Шахтаря» (1:0). Після цього Чеснаков відіграв і повний матч на Суперкубок України проти столичного «Динамо» (0:0), але цього разу його команда не здобула трофей, поступившись в серії пенальті. В подальшому ставав з «Ворсклою» бронзовим призером чемпіонату у сезоні 2017/18 та фіналістом Кубка України 2019/20.
13 червня 2020 року встановив новий рекорд клубу за кількістю матчів зіграних за клуб у Прем'єр Лізі. Володимир зіграв 293 матч, тим самим побивши рекорд Арменда Даллку (292 гри)[6].
З українською «молодіжкою» був учасником фінального етапу молодіжного чемпіонату Європи 2011 року, у рамках якого взяв участь у всіх трьох матчах команди на турнірі.
Статистика виступів
Статистичні дані наведено станом на 9 вересня 2024 року