Дебютував у професійному футболі 20 травня2009 року в матчі Ліги чемпіонів проти «Сеула»[1]. Перебуваючи на той момент у віці 17 років та 14 днів, і забивши гол, Такасі побив відразу два рекорди клубу, що раніше належали Дзюніті Інамото. В 2010 році поступово завоював місце в стартовому складі і за підсумками сезону був визнаний кращим новачком Джей-ліги[2].
Хороша гра Усамі привернула до нього інтерес з боку мюнхенської«Баварії» в січні 2011 року. Тренер «Баварії» Луї ван Гал заявив, що клуб уважно стежить за виступами юного футболіста і зацікавлений у його підписанні[3]. У середині липня 2011 року «Баварія», коли головним тренером мюнхенців вже був Юпп Гайнкес, взяла Усамі в оренду на 1 сезон з правом подальшого викупу[4]. Всього за сезон він зіграв за першу команду лише 5 матчів в усіх турнірах і забив один гол у матчі Кубка Німеччини проти клубу «Інгольштадт 04» (6:0)[5]. Натомість більшість часу японець виступав у Регіоналлізі, забивши там 6 голів у 18 матчах.
По завершенні сезону мюнхенці не стали викупати трансфер гравця і 17 травня2012 року Усамі на правах оренди приєднався до «Гоффенхайму»[6]. За сезон Усамі зіграв у 20 матчах Бундесліги і забив два голи, проте по завершенні оренди «синьо-білі» також не стали викупати трансфер японця[7][8].
В підсумку влітку 2013 року Такасі повернувся до «Гамби Осаки» і в тому ж сезоні забив 19 голів у 18 матчах чемпіонату і допоміг команді виграти другий дивізіон Джей-ліги та повернутись в еліту. А наступному сезоні Усамі з клубом виграв «золотий требл» — чемпіонат, кубок і кубок ліги, а у сезоні 2015 — Кубок Імператора і Суперкубок Японії. При цьому в обох цих сезонах Такасі був включений до символічної збірної Джей-ліги. Загалом Усамі відіграв за команду з Осаки шість сезонів своєї ігрової кар'єри, взявши участь у 138 матчах чемпіонату (43 матчі і 11 голів до оренд у Німеччині та 95 матчів і 53 голи — після).
Влітку 2016 року Усамі повернувся до Німеччини, підписавши чотирирічний контракт з «Аугсбургом»[9]. Не закріпившись у складі клубу, влітку 2017 року був відданий в оренду в «Фортуну» (Дюссельдорф)[10], якій допоміг зайняти 1 місце у Другій Бундеслізі та вийти у елітний німецький дивізіон[11].
