Перед останнім класом школи в Індіанаполісі, Лайлса визнали одним із найкращих баскетболістів середньої школи у США, і його активно запрошували команди «Кентуккі Вайлдкетс», «Індіана Гузерс» та «Луїсвілл Кардіналс». Спочатку він приєднався до «Індіани», але передумав у серпні 2012 року[2]. 5 листопада 2013 року Лайлс підписав лист про наміри грати та навчатися в Університеті Кентуккі[3].
У випускному класі Лайлс набирав у середньому 23,7 очка, робив 12,9 підбирання та 3,5 передачі та привів команду «Арсенал Тек» до матчу чемпіонату штату IHSAA Class 4A[4][5]. Після завершення сезону його визнали містером баскетболу Індіани[6].
Студентська кар'єра
Лайлс вступив до Кентуккі 12 червня 2014 року. Через неуточнену травму ноги він пропустив серію товариських матчів з шести ігор «Кентуккі» у Нассау, які проходили з 10 до 17 серпня[7].
9 квітня 2015 року Лайлс разом із товаришами по команді з "Кентуккі" Ендрю Гаррісоном, Аароном Гаррісоном, Дакарі Джонсоном, Девіном Букером, Карлом-Ентоні Таунсом і Віллі Колі-Стайном оголосили, що будуть брати участь у драфті НБА 2015 року.
Професійна кар'єра
«Юта Джаз» (2015—2017)
25 червня 2015 року Лайлс був обраний командою «Юта Джаз» під 12-м номером на драфті НБА 2015 року[8]. 7 липня він підписав новий контракт з «Джазом»[9]. Протягом перших двох місяців сезону новачка він набирав у середньому 3,0 очки та робив 3,6 підбирання за гру. У січні він почав нарощувати свою продуктивність з більш стабільною хвилиною, вперше набравши двозначне число 4 січня 13 очок проти «Х'юстон Рокетс»[10]. 9 січня у перемозі проти «Маямі Гіт» він вперше зробив 10 підбирань[11], 14 січня набрав рекордні на той час 19 очок у поразці від «Сакраменто Кінгз»[12]. 3 лютого він був названий учасником Матчу нових зірок на Матчі усіх зірок НБА, замінивши травмованого Ніколу Міротича[13]. 10 квітня він набрав рекордні за кар'єру 22 очки у перемозі над «Денвер Наггетс» з рахунком 100:84[14].
«Денвер Наггетс» (2017—2019)
22 червня 2017 року Лайлса обміняли разом із правами на драфт Тайлера Лайдона у «Денвер Наггетс» в обмін на право драфту Донована Мітчелла[15]. 2 грудня 2017 року він встановив особистий рекорд сезону 18 очок у перемозі над «Лос-Анджелес Лейкерс» з рахунком 115:100[16]. 10 грудня 2017 року він набрав рекордні за кар'єру 25 очок у поразці від команди «Індіана Пейсерз» в овертаймі (126:116)[17]. 5 січня 2018 року він встановив новий особистий рекорд, набравши 26 очок у перемозі над «Ютою Джаз» (99:91)[18].
«Сан-Антоніо Сперс» (2019—2021)
12 липня 2019 року Лайлс підписав контракт з «Сан-Антоніо Сперс»[19]. 6 лютого 2020 року він зробив дабл-дабл, поставивши рекорд сезону — 23 очки, здійснивши 10 підбирань і 2 перехоплення у поразці з рахунком 125:117 проти «Портленд Трейл Блейзерс»[20]. 29 лютого 2020 року Лайлс набрав 20 очок, 9 підбирань, 2 передачі, 4 перехоплення та один блок-шот у переможному матчі над «Орландо Меджик» (114:113)[21]. 2 березня 2020 року Лайлс знову набрав 20 очок, а також 3 підбирання, 2 передачі й 1 перехоплення у поразці проти «Індіана Пейсерз» з рахунком 116:111[22]. 15 липня 2020 року було повідомлено, що Лайлс переніс апендектомію, й очікувалося, що він пропустить решту сезону 2019—2020[23].
«Детройт Пістонс» (2021—2022)
6 серпня 2021 року Лайлс підписав дворічний контракт з «Детройт Пістонс» на суму 5 мільйонів доларів[24].
«Сакраменто Кінгз» (2022–)
10 лютого 2022 року Лайлс і Джош Джексон були придбані «Сакраменто Кінгз» у результаті обміну, а Марвін Беглі III перейшов до «Пістонс»[25].
13 березня 2023 року під час поразки «Мілвокі Бакс» з рахунком 133:124 Лайлс штовхнув форварда «Бакс» Янніса Адетокумбо, за що отримав фол. Тоді центровий «Бакс» Брук Лопес зіткнувся з Лайлсом, Лайлс вдарив Лопеса в обличчя й обхопив шию. Обох видалили з гри. Через два дні НБА оголосила, що за дії на матчі Лайлса дискваліфікували на одну гру без оплати[26].
Лайлс, який переїхав до Індіани з сім'єю у сім років, виступав як за Канаду, так і США. До другого року свого навчання у старшій школі він тренувався у США[27].
На міжнародній арені Лайлс грав за юніорську чоловічу збірну Канади[28]. Влітку 2013 року він разом з Тайлером Еннісом привів Канаду до 6-го місця на Чемпіонаті світу 2013 серед юнаків до 19 років[27], причому Лайлс став другим після Енніса за кількістю очок.