Народився в місті Ніжині в становій козацькій сім'ї. Охрещений наступного дня в Ніжинській Іоанно-Богословській церкві з ім'ям Іосиф. Його батько — ніжинський становий козак Матвій Симеонович (очевидно, Семенович) Твердун, мати — Явдоха Іванівна.[2] (Зберігся документ, який чітко вказує на місце знаходження будинку (збережений), у якому народився та виріс Осип Твердовський).[3]
Технічний паспорт на земельну ділянку родини Твердовських
На початку революції 1917 року бере участь у боях як комендант (командир) українізованого куреня під Тарнополем (сучасна назва — Тернопіль), де вдруге поранений у голову. По загоєнню рани, замість дати зробити собі конче потрібну операцію голови та основно лікуватися, втікає під час навали більшовиків (наступ Муравйова) зі шпиталю, продирається до Ніжина.[2]
У січні 1918 року організував у Ніжині разом з рідним братом Матвієм Твердовським загін для оборони УНР від російсько-більшовицьких військ Муравйова. Приєднався разом зі своїм загоном до сотні Студентського куреня на станції Крути. Під час бою під Крутами проривається крізь лави більшовиків і ховається в лісах, здійснюючи разом із товаришами партизанські набіги на загарбників. По тяжких боях виганяє більшовиків із міста та опановує його до приходу німецьких союзників.
Після підписання Українською Центральною РадоюБерестейського миру німецькі та австрійські війська розпочали визволення країни спільно з Армією УНР. У цей час Осип Твердовський із повстанцями займає Ніжин ще до приходу армій союзників.
Згодом вступає до Київської інструкторської школи, по закінченні якої його призначають до Брацлавського полку в місто Тульчин. Там, як один із найкращих старшин, стає командантом підстаршинської інструкторської сотні. Невдовзі був відкомандирований до 1-го київського сердюцького полку, але відмовився в ньому служить, оскільки він майже цілком складався з московських старшин, настроєних ворожо до українців, та повернувся до брацлавського полку. Під час протигетьманського повстання (1918) бере активну участь у боротьбі з московськими карними відділами, сформованими з числа російського офіцерства.[2]
За часів Директорії УНР Осип Твердовський був заступником команданта бронепотягу «Помста» (посаду команданта займав його брат Матвій), а невдовзі, після загибелі брата, став комендантом та вславився низкою героїчних вчинків. Його бронепоїзд узяв участь у битві за Вапнярку на Вінниччині 26-27 липня 1919 року, яка завершилася перемогою 3-ї Залізної дивізії армії УНР. Заподіяв шкоду ворожому бронепоїзду Армії півдня Росії (білогвардійцям). Також успішно захистив відступ української армії біля села Сербинівка на Хмельниччині, проте зазнав важких втрат в особовому складі.
Після поразки визвольних змагань опиняється на еміграції. Потрапивши на інтернування до Польщі, працює як робітник у Каліші, жертвуючи із зароблених грошей великі суми на різні національні потреби (напр. […] на «Українську Трибуну»). Але незабаром залишає Польщу та переїжджає до Західної Європи. Працює тяжко в копальнях у Франції, потім на фабриці, а в кінці переноситься до Люксембургу. З тяжко зароблених грошей залишає собі мінімальну частину; решту віддає різним українським установам та організаціям, як рівно ж допомагає батькам, які залишилися без кусника хліба.
З 1929 року стає керівником відділу Організації українських націоналістів у Люксембурзі та в суміжних областях Франції. Одночасно він став уповноваженим ПУН на цій території.
Похований на міському кладовищі Святого Йозефа за адресою: Rue du Cimetière, 4059 Esch-sur-Alzette, реєстраційний номер № 17055. Могила розташована у лівій частині кладовища, сектор № 89. Місце поховання оплачено українкою зі США до 2032 року. В одній могилі з Осипом Твердовським похований Олекса Чуб (1897—1984), ймовірно сотник Армії УНР.
Вшанування пам'яті
17 травня 2018 року на честь Осипа Твердовського у його рідному місті Ніжині на стіні корпусу школи, у якій він навчався (тепер це загальноосвітня школа № 4) відкрито меморіальну дошку[4][5]. Головним ініціатором та організатором проєкту виступив Владислав Попович.
.svg){kind=small}
