4 лютого 2017 року Чарльз-Кук на правах оренди перейшов до клубу Національної ліги«Соліхалл Мурс».[3] Через тиждень відзначився дублем у переможному матчі 3–0 проти команди «Саттон Юнайтед».[4] 17 квітня 2017 року Чарльз-Кук закріпив виїзну перемогу «Соліхалл Мурс» 3–1 над «Маклсфілд Таун».[5]
Після оренди Ріган повернувся до «Чарльтон Атлетик» та 8 серпня 2017 року забив гол у переможній грі Кубка ліги 2–1 над «Ексетер Сіті».[6]
1 вересня 2017 року Чарльз-Кук на правах оренди приєднався до клубу «Вокінг» терміном до січня 2018 року.[7] Через день дебютував у матчі проти «Маклсфілд Таун» вийшовши на заміну на 60-й хвилині.[8] 16 вересня 2017 року Чарльз-Кук зробив дубль у переможній грі 2–0 над «Саттон Юнайтед».[9] У січні 2018 року Чарльз-Кук повернувся до «Чарльтона» отримавши травму щиколотки під час перебування в «Вокінгу». 8 березня того року повернувся до «Вокінга» на правах оренди до 28 квітня 2018 року.[10] Через день асистував Чарлі Картеру в програномму доманшньому матчі 1–3 «Галіфаксу».[11]
30 травня 2018 року уклав контракт з клубом «Джиллінгем», у складі якого провів наступні два роки своєї кар'єри гравця.[12] Граючи у складі «Джиллінгема» також здебільшого виходив на поле в основному складі команди.
30 червня 2020 року Ріган приєднався до клубу «Росс Каунті».[13] У другому сезоні він став постійним гравцем команди під керівництвом нового тренера Малкі Маккея.[14] 28 січня 2022 року нападник забив один із трьох голів у матчі «Рейнджерса» 3–3.[15]
До складу клубу «Ейпен» приєднався 2022 року.[16] Станом на 24 травня 2024 року відіграв за команду з Ейпена 63 матчі в національному чемпіонаті.