Роман Кершбаум є вихованцем ряда австрійських клубів, втому числі і зі свого рідного міста Нойнкірхен. У 2007 році він приєднався до молодіжної команди клубу «Санкт-Пельтен». У 2012 році Кершбаум перебрався до Німеччини, де два сезони грав у Регіональній лізі за другий склад «Нюрнберга».[1]
У 2015 році футболіст повернувся до Австрії, де приєднався до клубу «Гредіг».[2] 7 березня 2015 року Кершбаум зіграв першу гру в австрійській Бундеслізі.[3] Влітку 2016 року як вільний агент півзахисник перейшов до клубу Другої Бундесліги «Ваккер» (Інсбрук),[4] з яким у сезоні 2017/18 виграв турнір Другої Бундесліги і підвищився до елітного дивізіону. Ще три сезони футболіст провів у складі «Адміра Ваккер Медлінг».[5]
У липні 2022 року Кершбаум перейшов до віденського «Рапіда», з яким підписав контракт до червня 2025 року.[6] У складі «Рапіда» Кершбаум дебютував у єврокубках, у сезоні 2022/23 зігравши у матчах Ліги конференцій.