Хокейну кар'єру розпочав 1934 року. Свій перший професіональний контракт Гемілл підписав на правах вільного агента 26 жовтня 1937 року з «Бостон Брюїнс». Під час перших двох сезонів свого перебування в «Бостоні» зіграв лише по 6 матчів регулярної частини чемпіонату, але в сезоні 1938/39 років зіграв у 12 матчах плей-оф кубка Стенлі й допоміг своїй команді у фіналі цього турніру перемогти «Торонто Мейпл Ліфс». Однак закріпитися в основному складі «Брюїнс» Реду не вдался, тому більшу частину свого перебування на контракті в «Бостоні» він провів граючи в складі клубу, який пердставляв молодіжну академію «Брюїнс», «Герші Берс», який виступав у Міжнародній Американській Хокейній Лізі (яка в 1940 році була перейменована в Американську Хокейну Лігу). Проте кар'єра Гемілла в НХЛ по-справжньому розпочалася 18 грудня 1941 року, коли він був проданий до складу «Чикаго Блекгокс». У складі «Блекгокс» провів 8 повних сезонів, а в сезоні 1946/47 років був капітаном команди (під час Другої світової війни була невелика перерва в його виступах за «Чикаго»). Загалом зіграв за команду 358 матчів. Завершив кар'єру хокеїста в 1951 році, після чого перейшов на тренерську роботу.
Загалом провів 443 матчі в НХЛ, включаючи 24 гри плей-оф Кубка Стенлі.