Реакція приєднання (англ. Addition reaction ) — органічна реакція , коли дві або більше молекул об'єднуються, утворюючи більшу (аддукт ).[ 1]
Реакції приєднання обмежені хімічними сполуками, які мають кратні зв'язки , такі як молекули з подвійними зв'язками типу вуглець–вуглець (алкени ) або з потрійними зв'язками (алкіни ), а також сполуками, які мають кільця , які також вважаються точками ненасичення . Молекули, що містять подвійні вуглець-гетероатомні зв'язки, такі як карбонільна група (C=O ), або іміни (C=N ), можуть піддаватися додаванню, оскільки вони також мають характер подвійних зв'язків.
Реакція приєднання є зворотною до реакції елімінування (відщеплення). Наприклад, гідратація алкену до спирту змінюється шляхом дегідратації .
Класифікація
Загальний огляд реакцій приєднання. Зверху вниз: - електрофільне приєднання до алкену, - нуклеофільне приєднання нуклеофілу до карбонілу, - вільнорадикальне приєднання галогеніду до алкену
Існує два основних типи реакцій полярного приєднання: електрофільне приєднання та нуклеофільне приєднання . Існують також дві неполярні реакції приєднання, які називаються вільнорадикальним приєднанням і циклоприєднанням .
Реакції приєднання також зустрічаються в полімеризації і називаються поліприєднанням .
Залежно від структури продукту реакції, він може негайно реагувати далі, викидаючи відхідну групу , утворюючи послідовність реакції додавання-усунення .
Застосування
Реакції приєднання корисні в аналітичній хімії , оскільки вони можуть ідентифікувати існування та кількість подвійних зв'язків у молекулі. Наприклад, додавання брому споживає розчин брому, що призводить до зміни кольору:
RR
′
C
=
CR
″
R
‴
+
Br
2
→
CCl
4
RR
′
CBr
− − -->
BrCR
″
R
‴
{\displaystyle {\ce {RR'C=CR''R'''+Br2->[{} \atop {\ce {CCl4}}]RR'CBr-BrCR''R'''}}}
Подібним чином приєднання водню часто відбувається на всіх подвійних зв'язках молекули, і таким чином дає кількість подвійних і потрійних зв'язків через стехіометрію :
(
H
2
C
=
CH
)
2
+
2
H
2
→
Pt
/
Pd
(
H
3
C
− − -->
CH
2
)
2
{\displaystyle {\ce {{(H2C=CH)2}+2H2->[{} \atop {\ce {Pt}}/{\ce {Pd}}](H3C-CH2)2}}}
Примітки