Активно займався спортом й брав участь в організації спортивних заходів у Києві: веслування й вітрильники в яхт-клубі на Дніпрі, легка атлетика та автомобільна справа. Викладав предмет «автомобілізм» у Олександрівському ремісничому училищі та у першій нормальній школі шоферів В. В. Пермінова, що містилася на Жилянській, № 34[1].
Влітку 1910 року відбулися грандіозні автомобільні перегони за маршрутом Петербург—Київ—Москва—Петербург. Іван Підборський взяв два призи, розвинувши в заїздах швидкість 133 версти на годину, тобто 142 км/год на автомобілі французької фірми «Berliet»[1]. 1910 року переміг у перегонах за маршрутом Київ-Святошин по Брест-Литовському шосе на автомобілі Mercedes, який розвинув 145 км/год. Це досягнення було побите лише 1938 року. Друге місце в перегонах посів Федір Терещенко на Austro Daimler[2].