Ярослав Малий народився 11 лютого1973 року в місті Кривий Ріг. Навчався в Київському музичному училищі, але був відрахований з третього курсу. Після відрахування, в 1991 році, вирішив перебратися до Москви.
Одурманений наркотиками, Ярослав ночами пропадав у рок-клубах і залежність від наркотиків ставала все сильніше і сильніше.
У 2002 році Ярослав став вокалістом відомого російського рок-гурту ТОКИО. В якому також грали басист Дмитро Курченко, Сергій Ненашев і Максим Богоявленський (гітара), клавішник Ілля Язов, барабанщик Роман Титенштейн. Назва гурту символізує рух енергії — струми рос."токи", і не має ніякого відношення до японської столиці. Брав участь у фестивалі «Максідром-2003».
У 2004 році музиканти випустили свій перший альбом, який назвали «Токіо», у 2006 — другий «Puls 200», і в цьому ж році здобули приз «Матрьошку» MTV Music Awards.
Пізніше гурт записав саундтрек до фільму «9 рота». У 2009 році ТОКИО записала композицію до комп'ютерної гри Need for Speed Shift, альбом «Вибираю любов» та саундтрек до фільму «Обитаемый остров».
У 2011 році Ярослав створює новий гурт «Мачете», який вже восени того ж року записав пісню «Нежность» та кліп до неї. Влітку 2011 року виступив на сцені шоу Голос країни у дуеті з Валерієм Харчишиним. Гурт також бере участь у фестивалі «Red Rocks».
На площу виходять мирні люди і у них є своя думка.
На початку травня 2015 року Ярослав Малий в інтерв'ю заявив про те, що разом з родиною перебирається в Україну[2]
«Там (в Росії) неможливо знаходитися через ту кількість брехні, ми вирішили, що нам і нашим дітям буде правильно тут знаходитися, щоб підтримати свою країну, тому що я громадянин України. А також через дітей, щоб вони росли хоча б у відносно демократичному суспільстві.»
2019 року Малий зі своїм гуротом «Machete» відновив концертну діяльність у Росії[3].
Після російського вторгнення в Україну він припинив концертну діяльність у Росії, але у 2023 році Малий заявив, що 2 червня 2023 року виступить у Санкт-Петербурзі, а 2 липня та 30 вересня – у Москві[4].
Сім'я
Одружений з жінкою на ім'я Рахель Ора Малий, що займається менеджментом проектів МАЧЕТЕ та HAVAKUK[5].