Сергій Кривий народився у Шепетівці, й розпочав футбольну кар'єру в місцевому клубі «Темп», який на той час грав у вищій лізі. Щоправда, у першому своєму сезоні молодий футболіст зіграв лише один матч у Кубку України. Наступного сезону фінансовий стан команди значно погіршився, команда вибула до першої ліги, та переїхала до Хмельницького, де розпочала виступи під назвою «Темп-Адвіс». У першій лізі Кривий зіграв 17 матчів, та отримав запрошення від київського«Динамо». Проте у Києві Сергій Кривий виступав спочатку за другу команду «Динамо» в першій лізі, а пізніше за третю команду в аматорських змаганнях. Для отримання постійної ігрової практики футболіст із початку сезону 1997—1998 перейшов у команду другої ліги«Поділля» з Хмельницького. Разом із командою Кривий стає переможцем групи у другій лізі та одним із кращих бомбардирів команди, яка виборює право повернутись до першої ліги в перехідному турнірі.
Успішна гра футболіста привернула увагу до нього команди вищої ліги «Нива» з Тернопіля, в якій він дебютував уже за місяць після закінчення перехідного турніру за вихід до першої ліги. У команді Сергій Кривий виступав протягом двох років, був одним із гравців основи. Проте у сезоні 2000—2001 років у команди погіршився фінансовий стан, і вона стала одним із аутсайдерів першості. Це призвело до того, що Сергій Кривий з початку 2001 року перейшов до команди першої ліги СК «Волинь-1» з Луцька. У другій половині сезону футболіст зіграв за луцький клуб 14 матчів[1], а наступного сезону він стає одним із основних гравців атакувальної ланки команди, зігравши за сезон 27 матчів чемпіонату[2], та разом із іншими товаришами по команді став переможцем турніру першої ліги.[3][4] Наступного сезону Кривий розпочав виступи за «Волинь» уже у вищій лізі, проте він уже не був твердим футболістом основи, зігравши за сезон лише 16 матчів у чемпіонаті України.[5] Втрата місця в основному складі призвела до того, що після початку сезону 2003—2004 Кривий перейшов до першолігового клубу «Красилів». Проте в цій команді футболіст зіграв лише кілька матчів, та з початку 2004 року повернувся до складу тернопільської «Ниви», яка за час перебування футболіста в інших командах встигла вилетіти до другої ліги. Сергій Кривий виступав у складі тернопільської команди до кінця 2004 року. У 2006 році футболіст зіграв 8 матчів за команду другої ліги «Хіміка» з Красноперекопська, який став його останнім професійним клубом у кар'єрі.
