У дорослому футболі дебютував 2001 року виступами за команду клубу «Токіо Верді», в якій провів п'ять сезонів, взявши участь у 104 матчах чемпіонату. Більшість часу, проведеного у складі «Токіо Верді», був основним гравцем команди і виграв з командою Кубок Імператора в 2004 році і Суперкубок Японії в 2005 році[2]. У тому ж році токійський клуб вилетів з Джей-ліги і футболіст на початку сезону 2006 року підписав контракт з клубом «Омія Ардія», де швидко став лідером команди[3].
В лютому 2009 року футболіст на правах оренди на сезон перейшов в норвезький «Стабек»[4] . 8 березня Кобаясі дебютував за новий клуб у матчі за Суперкубок Норвегії, в якому забив гол і допоміг команді здобути трофей. Всього за рік японець зіграв у 29 матчах чемпіонату і забив 8 голів, проте норвезький клуб вирішив не викуповувати контракт гравця, який на початку 2010 року став гравцем грецького «Іракліса»[5]. У Греції Дайго рідко з'являвся на полі, через що по завершенні сезону 2010/11 покинув клуб і повернувся на батьківщину, ставши гравцем «Сімідзу С-Палса».
У січні 2013 року Кобаясі перейшов у канадський «Ванкувер Вайткепс» з МЛС[6], де провів сезон 2013 року, по завершенні якого клуб відмовився пропонувати йому новий контракт на сезон 2014 року і його права були продані клубу «Нью-Інгленд Революшн» перед початком сезону в обмін на четвертий раунд драфту в MLS SuperDraft 2016[7]. В кінці 2015 року Кобаясі отримав зелену карту США і перестав вважатись легіонером в МЛС[8]. Наразі провів за «революціонерів» 85 матчів і забив 1 гол.
Виступи за збірну
Виступав за молодіжну збірну Японії, у складі якої був учасником молодіжного чемпіонату світу в 2003 році, де японці досягли чвертьфіналу, і молодіжного Кубку Азії в 2002 році, де вони здобули бронзові нагороди, програвши у фіналі Південній Кореї.
.svg){kind=small}
