У дорослому футболі дебютував 1996 року виступами за команду клубу «Гіберніан», в якій провів чотири сезони, взявши участь у 45 матчах чемпіонату. З 1998 року один сезон провів в оренді у клубі «Стенгаузмюїр».
Своєю грою за останню команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Вулвергемптон Вондерерз», до складу якого приєднався 2001 року. Відіграв за клуб з Вулвергемптона наступні п'ять сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Вулверхемптона», був основним гравцем атакувальної ланки команди.
У 2008 році повернувся до клубу «Рейнджерс». Цього разу провів у складі його команди три сезони. Граючи у складі «Рейнджерс» також здебільшого виходив на поле в основному складі команди. У складі «Рейнджерс» був одним з головних бомбардирів команди, маючи середню результативність на рівні 0,61 голу за гру першості. За цей час додав до переліку своїх трофеїв ще один титул чемпіона Шотландії.
У 2001 році дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Шотландії. Наразі провів у формі головної команди країни 62 матчі, забивши 17 голів.
.svg){kind=small}
