Народився останньою, шостою дитиною в сім'ї Веля Дебелянова і Цани Ілієвої-Стайчиної. Охрещений на честь свого діда, що звався Динчо Дебелян. 1896 року, після батькової смерті, родина переїхала до найстаршого брата Івана, який жив у Пловдиві. Там Димчо вчився в так званому Жовтому училищі, потім у чоловічій гімназії (згодом її назвали іменами святих Кирила і Мефодія), де написав свої перші вірші й спалив їх.
У 1904 р. Дебелянови переселилися до Софії. 1906 року Димчо закінчив у столиці гімназію. Тоді ж у журналі «Сучасність» вперше опубліковано твори поета «Тій, яка в мовчазні ночі», «Коли цвіли вишні» та інші. Молодий Димчо мав за зразок спершу Пенчо Славейкова, а згодом Пейо Яворова.
З 1907 р. Дебелянов співпрацює з журналами «Болгарський збірник», «Сучасник», «Новий шлях», «Оса» та іншими. У гумористичних виданнях він публікує твори під такими псевдонімами: Аз, Амер, Тафт і Субалтьор. Восени 1907-го він вступає на юридичний факультетСофійського університету, в наступному році переходить на історико-філологічний факультет, але вчиться тільки два роки.
Дебелянов вивчає французьку, російську й англійську мови, перекладає таких авторів, як Шарль Бодлер, Поль Верлен і Вільям Шекспір. Упродовж шести років переходить із роботи на роботу, не змігши ніде зупинитися надовго. Зокрема, працює службовцем на метеорологічній станції й журналістом у різних виданнях. 1910 року разом із Димитром Подвирачовим він склав першу антологію болгарської поезії.
Дебелянов (зліва) з художником Машевим. 1912 рік.
Наприкінці жовтня 1912 Дебелянова призвали на військову службу. Він потрапив у 22-й піхотний полк і під час Першої Балканської війни був рядовий боєць. З вересня 1913-го навчався у школі офіцерів резерву й став підпоручиком. У 1914, на початку Першої світової війни він звільнився з армії й став працювати конторським службовцем, причому аж так не любив цієї роботи, що згодом сам наполіг на тому, щоб потрапити на фронт, хоч і не підлягав мобілізації.
29 січня1916 р. він пішов добровольцем на Македонський фронт, де пробув близько восьми місяців. За цей час написав невеликий цикл віршів, які надсилав з фронту в листах до друзів. Донині в Болгарії вважають ці вірші найкращими з тих, що створено у воєнний час. Вони позначали не тільки поворот у творчості Дебелянова, але й початок нової течії в болгарській поезії. Уночі проти 30 вересня рота, якою він командував, стала до бою, а 2 жовтня, близько 10 години ранку, Димчо Дебелянов поліг у битві біля містечка Горно Караджово (нині Сидірокастро, Моноклісія, Греція) й наступного дня був похований на подвір'ї болгарської церкви у Валовішті (тепер — Демір-Хісар). 1931 року з ініціативи літературного гуртка
«Живе слово» останки Дебелянова перепоховано в рідному місті.
Рідний дім поета в Копривштиці реставровано, у 1958 р. там відкрито будинок-музей. На могилі з 1934 року стояла скульптура «Мати» (автор — Іван Тодоров), тепер же — її копія. Оригінал поставлено на подвір'ї музею.
Після загибелі Дебелянова друзі видали двотомник його творів разом із листами. У повоєнній Болгарії ці вірші були дуже популярні. Характерні духом символізму, вони зосереджувалися переважно на темі безнадії й смерті.
Бібліографія
Скульптура «Мати» — колишній надгробок на могилі Димчо Дебелянова.
Збірки поезії
Посвещение — «Посвята»
Копнежи — «Жадання»
Замиращи звуци — «Напівзавмерлі звуки»
Станси — «Станси»
През април — «Крізь квітень»
Спомени — «Спомини»
Под тъмни небеса — «Під темними небесами»
Под сурдинка — «Під сурдинку»
Ранни стихотворения — «Ранні вірші»
Інші твори
Легенда за разблудната царкиня — «Легенда про блудну царицю»
