Ісак Андрі Сігругейрссон є вихованцем футбольного клубу «Стьярнан», де він пройшов шлях від дитячих команд до першого складу. Перед сезоном 2020 року молодого футболіста було внесено в заявку першої команди на участь у чемпіонаті країни.[1] 15 червня 2020 року у матчі проти «Фількіра» Ісак Андрі вийшов на заміну у другому таймі і в дебютній для себе грі відзначився переможним голом.[2]
Сезон 2021 року півзахисник провів в оренді у клубі Першої ліги «Вестманнаейя». Після чого повернувся до «Стьярнана» і в наступному сезоні був визнаний Кращим молодим гравцем чемпіонату.[3]
Влітку 2023 року Ісак Андрі перебрався до Швеції, де приєднався до клубу Аллсвенскан, з яким підписав контракт до кінця 2026 року.[4] Першу гру у новій команді футболіст провів 7 серпня у переможному матчі проти «Гетеборга».[5]
