Tiyoaseton

Tiyoaseton C3H6S formülüne sahip organokükürt bileşiğidir. Sadece düşük sıcaklıklarda izole edilebilen kararsız turuncu veya kahverengi bir maddedir.[1] -20 °C'nin (-4 °F) üzerinde, tiyoaseton kolaylıkla bir polimere ve bir trimer olan tritioasetona dönüşür.[2]

Tiyoaseton yoğun kötü kokuya sahiptir. Birçok düşük molekül ağırlıklı organosülfür bileşikleri gibi, koku güçlüdür ve yüksek oranda seyreltildiğinde bile algılanabilir.[3] 1889'da Freiburg'da bu kimyasalın damıtılması sonucu yarım kilometre çapında bulunan birçok kişide kusma, mide bulantısı ve bilinç kaybı gözlenmiştir.[4] Tiyoaseton, aşırı derecede kötü kokusu ve insanları bilinçsiz hâle getirme, kusmaya neden olma ve uzun mesafelerde tespit edilme kabiliyetinden dolayı bazen tehlikeli bir kimyasal olarak kabul edilir. Bununla birlikte, günümüz testleri bu risklerin biraz abartılmış olabileceğini düşündürmektedir. 2023 itibarıyla, en az iki YouTube kişiliği ("NileRed"den Nigel ve "LabCoatz"dan Zach), hem yakından hem de uzaktan taze hazırlanmış tiyoaseton kokladığını gösteren videolar yayınladı. Her iki durumda da, kişiler kokuyu basitçe "kükürtümsü" olarak tanımladılar ve hiçbir yan etki (mide bulantısı, kusma veya bilinç kaybı) gözlemlenmedi.

Hazırlanışı

Tiyoaseton genellikle siklik trimer tritiyoasetonun [(CH3)2CS]3 parçalanmasıyla elde edilir. Trimer, alil izopropil sülfürün piroliziyle veya asetonun bir Lewis asidi varlığında hidrojen sülfürle işlenmesiyle hazırlanır.[5][6] Trimer 500–600 °C'de kırılarak tiyonu verir.[7]

Tritiyoaseton ilk olarak 1889'da Baumann ve Fromm tarafından hidrojen sülfürün asetonla reaksiyonuyla yapıldı.

Polimerleşme

Kolayca polimerleşmeyen oksijen analoğu asetonun aksine, tiyoaseton çok düşük sıcaklıklarda bile, saf, dietil eter veya etilen oksit içinde çözülmüş olarak, kendiliğinden polimerleşerek beyaz bir katı verir. Tiyoasetonun halkalı trimeri (tritiyoaseton), erime noktası 24 °C, oda sıcaklığına yakın beyaz veya renksiz bir bileşiktir. Onun da hoş olmayan bir kokusu vardır. Tritiyoaseton bileşiği, kendi başına kararsız bir bileşik olan tiyoasetonun (propan-2-tiyon) kararlı bir siklik trimeridir. Buna karşılık, kükürt atomları yerine oksijen atomları bulunan benzer trioksan bileşiği, 2,2,4,4,6,6-hekzametil-1,3,5-trioksan (Triaseton) kararsız gibi görünürken, karşılık gelen monomer aseton (2-propanon) kararlıdır.

Kaynakça

  1. ^ V.C.E. Burnop; K.G. Latham (1967). "Polythioacetone Polymer". Polymer. 8: 589-607. doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9. 
  2. ^ R.D. Lipscomb; W.H. Sharkey (1970). "Characterization and polymerization of thioacetone". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 8 (8): 2187-2196. Bibcode:1970JPoSA...8.2187L. doi:10.1002/pol.1970.150080826. 
  3. ^ Derek Lowe (11 Haziran 2009). "Things I Won't Work With: Thioacetone". In The Pipeline. 26 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Haziran 2023. 
  4. ^ E. Baumann; E. Fromm (1889). "Ueber Thioderivate der Ketone". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2592-2599. doi:10.1002/cber.188902202151. 21 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Haziran 2023. 
  5. ^ Bailey, William J.; Chu, Hilda (1965). "Synthesis of polythioacetone". ACS Polymer Preprints. 6: 145-155. 
  6. ^ Bohme, Horst; Pfeifer, Hans; Schneider, Erich (1942). "Dimeric thioketones". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 75B (7): 900-909. doi:10.1002/cber.19420750722.  Note: This early report mistakes the trimer for the monomer
  7. ^ Kroto, H.W.; Landsberg, B.M.; Suffolk, R.J.; Vodden, A. (1974). "The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS". Chemical Physics Letters. 29 (2): 265-269. Bibcode:1974CPL....29..265K. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3. ISSN 0009-2614.