Sodyum triasetoksiborohidrür

Sodyum triasetoksiborohidrür, yaygın olarak kısaca STAB olarak da bilinen sodyum triasetoksihidroborat, Na(CH3COO)3BH formülü sahip bir bileşiktir. Diğer borhidrürler gibi organik sentezlerde indirgeyici ajan olarak kullanılır. Bu renksiz tuz, sodyum borohidrürün asetik asit ile protonolizi ile hazırlanır:[1]

NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2

İlgili reaktiflerle karşılaştırma

Sodyum triasetoksiborohidrür sodyum borohidrürden ve hatta sodyum siyanoborohidrürden daha hafif bir indirgeyici ajandır. Aldehitleri indirgese bile çoğu ketonu indirgeyemez. Özellikle aldehitlerin ve ketonların indirgeyici aminleri için uygundur.[2][3][4]

Bununla birlikte, sodyum siyanoborohidrürden farklı olarak, triasetoksiborohidrür kolayca hidrolize olur ve metanol ile uyumlu değildir. Etanol ve izopropanol ile sadece yavaş reaksiyona girer ve bunlarla birlikte kullanılabilir.[3]

STAB ile indirgeyici aminasyon
STAB ile indirgeyici aminasyon

NaBH(OAc)3 ayrıca ikincil aminlerin aldehit-bisülfit eklentileri ile indirgeyici alkilasyonu için de kullanılabilir.[5]

Monoasetoksiborohidrür

NaBH4 ile kombinasyonu karboksilik asitler, sodyum triasetoksiborohidrür dışında açiloksiborohidrür türlerinin oluşumu ile sonuçlandığını göstermektedir. Bu modifiye edilmiş türler, alkollerden hidrokarbonlara ve nitrillerden birincil aminlere kadar normal olarak borohidrür kimyası ile ilişkili olmayan çeşitli indirgemeler gerçekleştirebilir.[6]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.DOI:10.1002/047084289X.rs112.pub2
  2. ^ Abdel-Magid (1996). "Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures1". The Journal of Organic Chemistry. 61 (11): 3849-3862. doi:10.1021/jo960057x. PMID 11667239. 
  3. ^ a b Abdel-Magid (2006). "A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes". Organic Process Research & Development. 10 (5): 971. doi:10.1021/op0601013.  Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "oprd" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: Kaynak gösterme)
  4. ^ Magano (2013). "Oxindole Synthesis via Palladium-catalyzed C-H Functionalization". Organic Syntheses. 90: 74. doi:10.15227/orgsyn.090.0074. 
  5. ^ Pandit (2009). "Expedient reductive amination of aldehyde bisulfite adducts". Synthesis (23): 4032-4036. 
  6. ^ Gribble (1998). "Sodium borohydride in carboxylic acid media: a phenomenal reduction system". Chemical Society Reviews. 27 (6): 395. doi:10.1039/A827395Z.