Sülfolan

Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı 1λ6-Tiyolan-1,1-dion
Diğer adlar Tetrahidrotiyofen-1,1-dioksit Tetrametilen sülfon
Tanımlayıcılar
CAS numarası	126-33-0
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:74794
ChEMBL	ChEMBL3186899
ChemSpider	29080
ECHA InfoCard	100.004.349
EC Numarası	204-783-1
PubChem CID	31347
RTECS numarası	XN0700000
UNII	Y5L06AH4G5
UN numarası	3334
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3027037
InChI InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2  Key: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 Key: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYAA
SMILES C1CCS(=O)(=O)C1
Özellikler
Kimyasal formül	C4H8O2S
Molekül kütlesi	120,17 g mol−1
Görünüm	r
Yoğunluk	1,261 g/cm3, sıvı
Erime noktası	27,5 °C (81,5 °F; 300,6 K)
Kaynama noktası	285 °C (545 °F; 558 K)
Çözünürlük (su içinde)	karışır
Akmazlık	0.01007 Pa·s at 25 °C
Yapı
Dipol momenti	4.35 D
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Warning
Tehlike ifadeleri	H302
Önlem ifadeleri	P264, P270, P301+P312, P330, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
Parlama noktası	165 °C (329 °F; 438 K)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	528 °C (982 °F; 801 K)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Metilsülfonilmethn Tetrahidrotiyofen Sülfolen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Sülfolan (ayrıca tetrametilen sülfon), (CH₂)₄SO₂ formülüne sahip bir siklik sülfon olan bir organosülfür bileşiğidir. Kimya endüstrisinde ekstraktif damıtma ve kimyasal reaksiyonlar için çözücü olarak yaygın olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.

Sülfolan, bir sülfonil fonksiyonel grubu içeren bir organosülfür bileşikleri grubu olan bir sülfon olarak sınıflandırılır. Sülfon grubu, iki oksijen atomuna çift bağlı ve iki karbon merkezine tek başına bağlı bir kükürt atomudur. Kükürt-oksijen çift bağı polardır ve suda iyi çözünürlük sağlarken, dört karbon halkası apolar stabilite sağlar. Bu özellikler, hem suda hem de hidrokarbonlarda karışabilmesine izin vererek, hidrokarbon karışımlarını saflaştırmak için bir çözücü olarak yaygın şekilde kullanılmasına neden olur.

Shell Oil Company tarafından geliştirilen orijinal yöntem, önce bütadienin sülfolen vermek üzere bir reaksiyon yoluyla kükürt dioksit ile reaksiyona girmesine izin vermekti. Bu daha sonra sülfolan vermek üzere katalizör olarak Raney nikeli kullanılarak hidrojenlenir.^[1][2]

Sülfolan, özellikle hidrokarbon karışımlarından aromatik hidrokarbonların ekstraksiyonunda ve doğal gazı saflaştırmak için endüstriyel bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.^[1] Sülfolan ayrıca bir buhar bastırıcı olarak hidroflorik aside eklenir.

Uzun süreli in vivo hayvan çalışmaları yapılmamıştır; bu da sülfolanın kanserojen olup olmadığı konusunda kesin bir sonuca varılmasını engeller; ancak in vitro çalışmalar bakteri veya hayvan hücrelerinde herhangi bir kanserli değişiklik göstermede başarısız olmuştur. Hayvan çalışmalarında yüksek dozda sülfolan, merkezî sinir sistemi üzerinde hiperaktivite, konvülsiyonlar ve hipotermi dâhil olmak üzere olumsuz etkilere neden olmuştur. Daha düşük dozların özellikle uzun vadedeki etkileri hâlâ araştırılıyor.^[3]