Kloroasetik asit

Kloroasetik asit
Kloroasetik asit
Kloroasetik asit
Adlandırmalar
IUPAC adı
Kloroasetik asit
Sistematik IUPAC adı
Kloroetanoik asit
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.072 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-178-4
KEGG
RTECS numarası
  • AF8575000
UNII
  • InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) 
    Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
    Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC(O)=O
Özellikler
Görünüm Renksiz veya beyaz kristaller
Yoğunluk 1.58 g•cm−3, solid
Erime noktası 63°C
Kaynama noktası 189.3°C
Çözünürlük (su içinde) 85.8 gr/100mL (25 °C)
Çözünürlük metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür
log P 0.22
Buhar basıncı 0.22 hPa
Asitlik (pKa) 2.86[1]
Kırınım dizimi (nD) 1.4351 (55 °C)
Termokimya
144,02 J/(K·mol)
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 −490,1 kJ/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler alkilleyici madde
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
R-ibareleri R25 R34 R50
G-ibareleri S23 S37 S45 S61
Tehlike ifadeleri H301, H311, H314, H331, H400
Önlem ifadeleri P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
1
0
Parlama noktası 126 °C (259 °F; 399 K)
< 500 °C 470 °C (878 °F; 743 K)
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 76 mg/kg[2]
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 2-kloropropiyonik asit
sodyum kloroasetat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

Üretim

Kloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup,[3] bu miktarın yarısından fazlası Çin'de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleridir (55,000). Dünyanın en büyük üreticisi Akzo Nobel şirketidir.[3]

Üretim yöntemleri

Kloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti klorlama işlemidir:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.

Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.

CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl

Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin destilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.[2]

Ayrıca bakınız

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ a b Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537. 
  3. ^ a b Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. 

Dış bağlantılar