Hukuk eğitimi aldıktan sonra Baro'ya alındı ve uygulamaya başladı.
Richmond County'de 1826-1832 yılları arasında Savcılık yaptı Metcalfe 1840'ta Eyalet Yargıçlığına seçildi. 1841'de bu görevinden istifa etti. Daha sonra 1847 - 1875 yılları arasında bu görevine tekrar devam etti.
Demokratik Parti'den 44. ABD Kongresi'ne seçildi (4 Mart 1875 - 3 Mart 1877). Kamu Binaları Harcamaları Komitesinde başkanlık yaptı.
Henry B. Metcalfe 7 Şubat 1881'de Richmond, Staten Island, New York'ta öldü.
New Dorp, Staten Island, New York'taki Moravian Mezarlığına gömüldü.