18 Ocak 2020 tarihinde Reyna, Bundesliga'daki ilk maçına Borussia Dortmund formasıyla, 5-3 yendikleri Augsburg karşısında çıkarken, 72. dakikada oyuna dâhil oldu.[3] Böylece, 17 yıl ve 66 günle Bundesliga'da oynayan en genç Amerikalı futbolcu oldu ve Christian Pulisic'in rekorunu kırdı.[3]
4 Şubat 2020 tarihinde Reyna, ilk profesyonel golünü DFB-Pokal son 16 turunda 3-2 yenildikleri Werder Bremen'e attı.[4] Böylelikle, Almanya Kupası tarihinde gol atan en genç futbolcu oldu.[4] 18 Şubat 2020 tarihinde Reyna, UEFA Şampiyonlar Ligi'nde Paris Saint-Germain karşısında 57. dakikada oyuna girdi ve Şampiyonlar Ligi'nde oynayan en genç üçüncü futbolcu oldu. Dokuz dakika sonra Erling Haaland'ın galibiyet golüne asist yapan Reyna, hem maçta yer alan en genç Amerikalı hem de Şampiyonlar Ligi'nde asist yapan en genç futbolcu oldu.[5]