Galaktosa

d-Galactose
Proyeksiyong Haworth ng
β-d-galactopyranose
Proyeksiyong Fischer ng
d-galactose
Mga pangalan
Pangalang IUPAC
Galactose
Systematikong pangalang IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
Mga ibang pangalan
Asukal sa utak
Mga pangkilala
Modelong 3D (JSmol)
Reperensya sa Beilstein
 1724619
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
MeSH Galactose
UNII
Mga pag-aaring katangian
C6H12O6
Bigat ng molar 180.16 g·mol−1
Hitsura Puting solido[1]
Amoy Walang amoy[1]
Densidad 1.5 g/cm3[1]
Puntong natutunaw 168–170 °C (334–338 °F; 441–443 K)[1]
Solubilidad sa tubig
 650 g/L (20 °C)[1]
Magnetikong susseptibilidad (χ)
 -103.00·10−6 cm3/mol
Parmakolohiya
V04CE01 (WHO) V08DA02 (microparticles)
Mga panganib
NFPA 704 (diyamanteng sunog)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
Maliban kung saan nabanggit, binigay ang datos para sa mga materyales sa kanilang estadong pamantayan (sa 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N patunayan (ano ang Y☒N ?)

Ang Galaktosa (galacto- + -ose, "asukal sa gatas"), minsang pinaikling Gal, ay isang monosakarido na asukal na halos kasing tamis ng glukosa, at halos 65% ang tamis kumpara sa sukrosa.[2] Ito ay isang aldohexose at isang C-4 epimer ng glukosa.[3] Ang isang molekula ng galaktosa na nakakabit sa isang molekula ng glukosa ay bumubuo ng isang molekula ng laktosa.

Ang Galactan ay isang polymerikong anyo ng galaktosa na matatagpuan sa hemiselulosa at bumubuo ng pangunahing bahagi ng mga galactan, isang klase ng natural na polymeric na karbohidrat.[4]

Ang D-Galaktosa ay kilala rin bilang asukal sa utak dahil ito ay bahagi ng mga glycoprotein (mga tambalang oligosaccharide-protein) na matatagpuan sa mga tisyu ng nerbiyos.[5]

Etimolohiya

Ang salitang "galactose" ay unang ginamit ni Charles Weissman[6] noong kalagitnaan ng ika-19 na siglo. Ang salitang ito ay nagmula sa salitang Griyego na γαλακτος, galaktos, (na nangangahulugang "gatas") at sa karaniwang panlapi ng kemikal para sa mga asukal, -ose.[7] Ang etimolohiya nito ay maihahambing sa salitang "lactose," dahil pareho silang naglalaman ng mga ugat na nangangahulugang "asukal mula sa gatas." Ang laktosa ay isang disakáride na binubuo ng galaktosa at glukosa.

Estruktura at Isomerismo

Ang galaktosa ay umiiral sa parehong bukas na tanikala (open-chain) at pabilog (cyclic) na anyo. Sa bukas na tanikala, ang carbonyl ay nasa dulo ng tanikala.

May apat na isomer na pabilog, dalawa sa mga ito ay may pyranose (anim na kasapi) na singsing, at dalawa naman ay may furanose (limang kasapi) na singsing. Ang galactofuranose ay matatagpuan sa mga bacteria, fungi, at protozoa,[8][9] at kinikilala ito ng isang posibleng chordate immune lectin na intelectin sa pamamagitan ng exocyclic 1,2-diol nito. Sa pabilog na anyo, mayroong dalawang anomer, na pinangalanang alpha at beta, dahil ang paglipat mula sa bukas na tanikala patungo sa pabilog na anyo ay nagdudulot ng paglikha ng bagong stereocenter sa lokasyon ng carbonyl ng bukas na tanikala.[10]

Ang IR spectra ng galaktosa ay nagpapakita ng malawak at malakas na pag-unat mula sa tinatayang wavenumber 2500 cm−1 hanggang wavenumber 3700 cm−1.[11]

Ang Proton NMR spectra ng galaktosa ay may mga peak sa 4.7 ppm (D2O), 4.15 ppm (−CH2OH), 3.75, 3.61, 3.48, at 3.20 ppm (−CH2 ng singsing), at 2.79–1.90 ppm (−OH).[11]

Mga cyclic na anyo ng galactose
Ang chair conformation ng D-galactopyranose

Relasyon sa laktosa

Ang galaktosa ay isang monosakarido. Kapag pinagsama ito sa glukosa (isa pang monosakarido) sa pamamagitan ng reaksyong kondensasyon, ang resulta ay isang disakarido na tinatawag na laktosa. Ang hydrolysis ng laktosa patungo sa glukosa at galaktosa ay pinabilis ng mga enzyme na lactase at β-galactosidase. Ang huli ay ginagawa ng lac operon sa Escherichia coli.[12]

Sa kalikasan, ang laktosa ay karaniwang matatagpuan sa gatas at mga produktong gatas. Dahil dito, iba’t ibang mga pagkaing gawa mula sa mga sangkap na nagmula sa gatas ay maaaring maglaman ng laktosa.[13] Ang metabolismo ng galaktosa, na nagko-convert ng galaktosa patungo sa glukosa, ay ginagawa ng tatlong pangunahing enzyme sa mekanismong tinatawag na Landas ng Leloir. Ang mga enzyme na ito ay ayon sa pagkakasunod-sunod ng landas ng metabolismo: galactokinase (GALK), galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT), at UDP-galactose-4’-epimerase (GALE).

Sa pagpapasuso ng tao, ang galaktosa ay kinakailangan sa proporsyong 1:1 sa glukosa upang makabuo at makapaglabas ng laktosa ang glandulang mamarya. Sa isang pag-aaral kung saan ang mga kababaihan ay pinakain ng diyeta na naglalaman ng galaktosa, 69 ± 6% ng glukosa at 54 ± 4% ng galaktosa sa laktosa na kanilang ginawa ay nagmula nang direkta sa plasma glucose, habang 7 ± 2% ng glukosa at 12 ± 2% ng galaktosa sa laktosa ay direktang nagmula sa plasma galactose. Ang 25 ± 8% ng glukosa at 35 ± 6% ng galaktosa ay ginawa mula sa mas maliliit na molekula tulad ng glycerol o acetate sa isang proseso na tinawag sa papel bilang hexoneogenesis. Ipinapakita nito na ang pagkabuo ng galaktosa ay sinusuportahan ng direktang pagsipsip at paggamit ng plasma galactose kung ito ay naroroon.[14]

Metabolismo

Metabolismong galaktosa

Ang glukosa ay mas matatag kumpara sa galaktosa at hindi madaling magdulot ng hindi tiyak na glycoconjugates, mga molekula na may kahit isang asukal na nakakabit sa isang protina o lipid. Marami ang naniniwala na ito ang dahilan kung bakit ang isang landas para sa mabilis na pagsanib mula galaktosa patungong glukosa ay lubos na pinanatili o napapanatili sa maraming species.[15]

Ang pangunahing landas ng metabolismo ng galaktosa ay ang Landas ng Leloir. Gayunpaman, napag-alamang ang tao at iba pang species ay nagtataglay din ng iba’t ibang alternatibong landas, tulad ng Landas ng De Ley Doudoroff. Ang landas ng Leloir ay binubuo ng pangalawang bahagi ng isang dalawang-yugtong proseso na nagbabago ng β-D-galactose patungong UDP-glucose. Ang unang yugto ay ang pagbabago ng β-D-galactose patungong α-D-galactose sa tulong ng enzyme na mutarotase (GALM). Isinasagawa ng landas ng Leloir ang pagbabago ng α-D-galactose patungong UDP-glucose gamit ang tatlong pangunahing enzyme: Ang Galactokinase (GALK) ay nagpo-phosphorylate ng α-D-galactose patungong galactose-1-phosphate o Gal-1-P; ang Galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT) ay naglilipat ng isang UMP group mula sa UDP-glucose papunta sa Gal-1-P upang makabuo ng UDP-galactose; at ang UDP galactose-4’-epimerase (GALE) ay nagbabago ng UDP-galactose at UDP-glucose, kaya natatapos ang proseso.[16]

Ang mga mekanismong ito para sa metabolismo ng galaktosa ay kinakailangan dahil ang katawan ng tao ay hindi direktang nakakakapagbabago ng galaktosa sa enerhiya, at kinakailangang dumaan muna sa isa sa mga prosesong ito upang magamit ang asukal.[17]

Ang Galactosemia ay ang kawalan ng kakayahang maayos na mametabolismo ang galaktosa dahil sa isang minanang mutasyon sa isa sa mga enzyme sa landas ng Leloir. Dahil dito, kahit ang pag-inom ng kaunting galaktosa ay mapanganib para sa mga galactosemiko.[18]

Pinagmulan

Ang galaktosa ay matatagpuan sa mga produkto ng gatas, abokado, sugar beet, iba pang natural na dagta at mucilage. Ito rin ay sinasalaysay ng katawan, kung saan ito ay bahagi ng glycolipids at glycoproteins sa iba't ibang tisyu ng katawan. Bukod dito, ito ay isang by-product ng proseso ng produksyon ng ikatlong henerasyon ng ethanol (mula sa macroalgae).

Klinikal na kahalagahan

Ang pangmatagalang sistematikong pagkakalantad ng mga daga, mga bubuwit, at Drosophila sa D-galactose ay nagdudulot ng mas mabilis na pagtanda (senescence). Naiulat na ang mataas na dosis ng D-galactose (120 mg/kg) ay maaaring magdulot ng pagbawas sa konsentrasyon ng semilya at motilidad ng semilya sa mga rodent. Ito rin ay malawakang ginagamit bilang modelo ng pagtanda kapag itinurok sa ilalim ng balat.[19][20][21]

Dalawang pag-aaral ang nagmungkahi ng posibleng kaugnayan sa pagitan ng galaktosa sa gatas at kanser sa obaryo.[22][23] Gayunpaman, ipinakita ng iba pang mga pag-aaral na walang kaugnayan, kahit na sa presensya ng depektibong metabolismo ng galactose.[24][25] Kamakailan lamang, ipinakita ng pinagsamang pagsusuri mula sa Harvard School of Public Health na walang tiyak na kaugnayan sa pagitan ng mga pagkaing naglalaman ng laktosa at kanser sa obaryo, at ipinakita na walang makabuluhang pagtaas sa panganib sa pagkonsumo ng laktosa na 30 g/araw.[26] Mas maraming pananaliksik ang kinakailangan upang matukoy ang posibleng panganib.[kailangan ng sanggunian]

Iminungkahi rin ng ilang kasalukuyang pag-aaral na ang galaktosa ay maaaring may papel sa paggamot ng focal segmental glomerulosclerosis (isang sakit sa bato na nagdudulot ng pagkasira ng bato at proteinuria).[27] Ang epektong ito ay maaaring resulta ng pagkakabigkis ng galactose sa FSGS factor.[28]

Kasaysayan

Noong 1855, napansin ni E. O. Erdmann na ang hydrolysis ng laktosa ay nagbunga ng isang substansiya bukod sa glukosa. [29][30]

Ang Galactose ay unang nahiwalay at pinag-aralan ni Louis Pasteur noong 1856 at tinawag niya itong "lactose".[31] Noong 1860, pinangalanan ni Berthelot itong "galactose" o "glucose lactique".[32][33] Noong 1894, tinukoy nina Emil Fischer at Robert Morrell ang konpigurasyon ng galaktosa.[34]

Sanggunian

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Padron:GESTIS
  2. ↑ Spillane WJ (2006-07-17). Optimising Sweet Taste in Foods (sa wikang Ingles). Woodhead Publishing. p. 264. ISBN 9781845691646.
  3. ↑ Kalsi PS (2007). Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems) (sa wikang Ingles). New Age International. p. 43. ISBN 9788122417661.
  4. ↑ Zanetti M, Capra DJ (2003-09-02). The Antibodies. CRC Press. p. 78. ISBN 9780203216514.
  5. ↑ "16.3 Important Hexoses | The Basics of General, Organic, and Biological Chemistry". courses.lumenlearning.com. Nakuha noong 2022-05-06.
  6. ↑ "Charles Weismann in the 1940 Census". Ancestry (sa wikang Ingles). Nakuha noong 26 December 2017.
  7. ↑ Bhat PJ (2 March 2008). Galactose Regulon of Yeast: From Genetics to Systems Biology (sa wikang Ingles). Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155. Nakuha noong 26 December 2017.
  8. ↑ Nassau PM, Martin SL, Brown RE, Weston A, Monsey D, McNeil MR, atbp. (February 1996). "Galactofuranose biosynthesis in Escherichia coli K-12: identification and cloning of UDP-galactopyranose mutase". Journal of Bacteriology. 178 (4): 1047–52. doi:10.1128/jb.178.4.1047-1052.1996. PMC 177764. PMID 8576037.
  9. ↑ Tefsen B, Ram AF, van Die I, Routier FH (April 2012). "Galactofuranose in eukaryotes: aspects of biosynthesis and functional impact". Glycobiology. 22 (4): 456–69. doi:10.1093/glycob/cwr144. PMID 21940757.
  10. ↑ "Ophardt, C. Galactose". Inarkibo mula sa orihinal noong 2006-09-08. Nakuha noong 2015-11-26.
  11. ↑ 11.0 11.1 Tunki, Lakshmi; Kulhari, Hitesh; Vadithe, Lakshma Nayak; Kuncha, Madhusudana; Bhargava, Suresh; Pooja, Deep; Sistla, Ramakrishna (2019-09-01). "Modulating the site-specific oral delivery of sorafenib using sugar-grafted nanoparticles for hepatocellular carcinoma treatment". European Journal of Pharmaceutical Sciences (sa wikang Ingles). 137: 104978. doi:10.1016/j.ejps.2019.104978. ISSN 0928-0987. PMID 31254645. S2CID 195764874.
  12. ↑ Sanganeria, Tanisha; Bordoni, Bruno (2023), "Genetics, Inducible Operon", StatPearls, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 33232031, nakuha noong 2023-10-24
  13. ↑ Staff (June 2009). "Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse". digestive.niddk.nih.gov. Inarkibo mula sa orihinal noong November 25, 2011. Nakuha noong January 11, 2014.
  14. ↑ Sunehag A, Tigas S, Haymond MW (January 2003). "Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (1): 225–9. doi:10.1210/jc.2002-020768. PMID 12519857.
  15. ↑ Fridovich-Keil JL, Walter JH. "Galactosemia". Sa Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (mga pat.). The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease. Inarkibo mula sa orihinal noong 2018-06-26. Nakuha noong 2018-06-25.
    a 4 b 21 c 22 d 22
  16. ↑ Bosch AM (August 2006). "Classical galactosaemia revisited". Journal of Inherited Metabolic Disease. 29 (4): 516–25. doi:10.1007/s10545-006-0382-0. PMID 16838075. S2CID 16382462.
    a 517 b 516 c 519
  17. ↑ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Stryer, Lubert (2013). Stryer Biochemie. doi:10.1007/978-3-8274-2989-6. ISBN 978-3-8274-2988-9.
  18. ↑ Berry GT (1993). "Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia". Nih.gov. University of Washington, Seattle. PMID 20301691. Nakuha noong 17 May 2015.
  19. ↑ Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S (January 2017). "Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice". Experimental Gerontology. 87 (Pt A): 16–22. doi:10.1016/j.exger.2016.11.011. PMID 27894939. S2CID 40793896.
  20. ↑ Cui X, Zuo P, Zhang Q, Li X, Hu Y, Long J, Packer L, Liu J (August 2006). "Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid". Journal of Neuroscience Research. 84 (3): 647–54. doi:10.1002/jnr.20899. PMID 16710848. S2CID 13641006.
  21. ↑ Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK, atbp. (2015-07-15). "Gene Transcriptional and Metabolic Profile Changes in Mimetic Aging Mice Induced by D-Galactose". PLOS ONE. 10 (7): e0132088. Bibcode:2015PLoSO..1032088Z. doi:10.1371/journal.pone.0132088. PMC 4503422. PMID 26176541.
  22. ↑ Cramer DW (November 1989). "Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk". American Journal of Epidemiology. 130 (5): 904–10. doi:10.1093/oxfordjournals.aje.a115423. PMID 2510499.
  23. ↑ Cramer DW, Harlow BL, Willett WC, Welch WR, Bell DA, Scully RE, Ng WG, Knapp RC (July 1989). "Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer". Lancet. 2 (8654): 66–71. doi:10.1016/S0140-6736(89)90313-9. PMID 2567871. S2CID 34304536.
  24. ↑ Goodman MT, Wu AH, Tung KH, McDuffie K, Cramer DW, Wilkens LR, atbp. (October 2002). "Association of galactose-1-phosphate uridyltransferase activity and N314D genotype with the risk of ovarian cancer". American Journal of Epidemiology. 156 (8): 693–701. doi:10.1093/aje/kwf104. PMID 12370157.
  25. ↑ Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA (July 2003). "The N314D polymorphism of galactose-1-phosphate uridyl transferase does not modify the risk of ovarian cancer". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 12 (7): 678–80. PMID 12869412.
  26. ↑ Genkinger JM, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Arslan A, Beeson WL, atbp. (February 2006). "Dairy products and ovarian cancer: a pooled analysis of 12 cohort studies". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 15 (2): 364–72. doi:10.1158/1055-9965.EPI-05-0484. PMID 16492930.
  27. ↑ De Smet E, Rioux JP, Ammann H, Déziel C, Quérin S (September 2009). "FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy". Nephrology, Dialysis, Transplantation. 24 (9): 2938–40. doi:10.1093/ndt/gfp278. PMID 19509024.
  28. ↑ McCarthy ET, Sharma M, Savin VJ (November 2010). "Circulating permeability factors in idiopathic nephrotic syndrome and focal segmental glomerulosclerosis". Clinical Journal of the American Society of Nephrology. 5 (11): 2115–21. doi:10.2215/CJN.03800609. PMID 20966123.
  29. ↑ Erdmann EO (1855). Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo [Dissertation on milk sugar and starch] (Tisis) (sa wikang Latin). University of Berlin.
  30. ↑ "Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie" [Annual report on progress in pure, pharmaceutical, and technical chemistry] (sa wikang Aleman). 1855. pp. 671–673. tignan lalo na ang p. 673.
  31. ↑ Pasteur L (1856). "Note sur le sucre de lait" [Note on milk sugar]. Comptes rendus (sa wikang Pranses). 42: 347–351. Mula sa pahina 348: Je propose de le nommer lactose. (I propose to name it lactose.)
  32. ↑ Berthelot M (1860). "Chimie organique fondée sur la synthèse" [Organic chemistry based on synthesis]. Mallet-Bachelier (sa wikang Pranses). 2. Paris, France: 248–249.
  33. ↑ "Galactose" — mula sa Ancient Greek γάλακτος (gálaktos, “gatas”).
  34. ↑ Fischer E, Morrell RS (1894). "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" [On the configuration of rhamnose and galactose]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (sa wikang Aleman). 27: 382–394. doi:10.1002/cber.18940270177. Ang konpigurasyon ng galactose ay makikita sa pahina 385.

Mga kawing panlabas

  • May kaugnay na midya ang Galaktosa sa Wikimedia Commons