Hamilton studerade vid Jefferson College (numera Washington & Jefferson College) i Pennsylvania.[2] Han studerade sedan juridik och inledde 1845 sin karriär som advokat i Maryland. Han efterträdde 1849 James Dixon Roman som kongressledamot. Han omvaldes 1850 och 1852. Efter sin tid representanthuset var Hamilton verksam som jordbrukare och fortsatte dessutom som advokat i Hagerstown.[3]
Hamilton efterträdde 1869 William Pinkney Whyte som senator för Maryland. Han efterträddes sex år senare av företrädaren Whyte.[4]