Steroider är en typ av lipider eller fettlösliga molekyler som kännetecknas av fyra sammankopplade kolväteringar. Dessa ringar är kondenserade, alltså ihopsatta med en vägg per "ringpar".
Steroider har två huvudsakliga biologiska funktioner, som viktiga komponenter i cellmembran som ändrar membranfluiditet och som signalmolekyler. Exempel är lipidkolesterolet, könshormonernaestradiol och testosteron,[2]:10–19anabola steroider och det antiinflammatoriska kortikosteroidläkemedlet dexametason.[3] Hundratals steroider finns i svampar, växter och djur. Alla steroider tillverkas i celler från sterolerna lanosterol (opistokonter) eller cycloartenol (växter). Lanosterol och cykloartenol härrör från cykliseringen av triterpenskvalen.[4]
Steroider är uppkallade efter steroiden kolesterol[5] som först beskrevs i gallstenar från antikens grekiska kole- ' galla' och stereos ' fast '.[6][7][8]
Steroidkärnan (kärnstrukturen) kallas gonan (cyklopentanoperhydrofenantren).[9] Den består vanligtvis av sjutton kolatomer, bundna i fyra sammansmälta ringar: tre sexledade cyklohexanringar (ringarna A, B och C i den första illustrationen) och en femledad cyklopentanring (D-ringen). Steroider varierar beroende på de funktionella grupperna som är fästa vid den fyrringiga kärnan och av ringarnas oxidationstillstånd. Steroler är former av steroider med en hydroxigrupp i position tre och ett skelett som härrör från kolestan.[1]:1785f[10] Steroider kan också modifieras mer radikalt, till exempel genom förändringar av ringstrukturen, till exempel genom att skära av en av ringarna. Avklippning av Ring B producerar sekosteroider varav en är vitamin D3.
Utrymmesfyllande representation
Strukturdiagram
5a-dihydroprogesteron (5a-DHP), en steroid. Formen på de fyra ringarna hos de flesta steroider illustreras (kolatomer i svart, syre i rött och väte i grått). Den opolära "skivan" av kolväte i mitten (grå, svart) och de polära grupperna vid motsatta ändar (röda) är vanliga egenskaper hos naturliga steroider. 5α-DHP är ett endogent steroidhormon och en biosyntetisk mellanprodukt.
Typer
De viktigaste klasserna av steroidhormoner, med framträdande medlemmar och exempel på relaterade funktioner, är:[11][12]
Aminosteroid neuromuskulärt blockerande medel (huvudsakligen syntetiska) som pankuroniumbromid
Steroidala antiandrogener (huvudsakligen syntetiska) såsom cyproteronacetat
Steroidogeneshämmare (främst exogena) som alfatradiol
Membransteroler som kolesterol, ergosterol och olika fytosteroler
Toxiner som steroidsaponiner och kardenolider / hjärtglykosider
Samt följande klass av sekosteroider (steroider med öppen ring):
D-vitaminformer som ergocalciferol, cholecalciferol och calcitriol
Biologisk betydelse
Steroider och deras metaboliter fungerar ofta som signalmolekyler (de mest anmärkningsvärda exemplen är steroidhormoner) och steroider och fosfolipider är komponenter i cellmembran.[13] Steroider som kolesterol minskar membranfluiditeten.[14] Liksom lipider är steroider högt koncentrerade energidepåer. De är dock vanligtvis inte energikällor. Hos däggdjur metaboliseras och utsöndras de normalt.
Steroider spelar avgörande roll i ett antal sjukdomar, som maligniteter som prostatacancer, där steroidproduktion inuti och utanför tumören främjar cancercellers aggressivitet.[15]
^”Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs”. The New England Journal of Medicine 353 (16): sid. 1711–1723. October 2005. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742.
^Human physiology : an integrated approach (Seventh). [San Francisco]: Sinauer Associates; W.H. Freeman & Co. 2016. ISBN 978-0-321-98122-6. OCLC890107246.
^Life: The Science of Biology (9). San Francisco: Freeman. 2011. Sid. 105–114. ISBN 978-1-4292-4646-0.
^”Paracrine Sonic Hedgehog Signaling Contributes Significantly to Acquired Steroidogenesis in the Prostate Tumor Microenvironment”. Int. J. Cancer 140 (2): sid. 358–369. 2016. doi:10.1002/ijc.30450. PMID 27672740.
Allmänna källor
”Organic Chemistry: Natural products, Steroids”. Chemical History: Reviews of the Recent Literature. Cambridge: RSC Publ. 2005. ISBN 978-0-85404-464-1.
”Treatment and health outcomes in adults with congenital adrenal hyperplasia”. Nature Reviews. Endocrinology 10 (2): sid. 115–24. Feb 2014. doi:10.1038/nrendo.2013.239. PMID 24342885. Adrenal steroidogenesis pathway.