Roy McGiffin spelade tre säsonger med Toronto Blueshirts i National Hockey Association åren 1912–1915. McGiffin hade främst en roll som agitator på isen och samlade ihop till 300 utvisningsminuter på 51 spelade matcher i NHA. Under en match mellan Toronto Blueshirts och Ottawa Senators 17 februari 1915 startade McGiffin ett slagsmål med Senators back Art Ross och de båda spelarna arresterades av polis efter matchen för att senare släppas mot en borgensumma på 100 dollar var.[1]
McGiffin lade den professionella ishockeykarriären åt sidan efter säsongen 1914–15 och arbetade därefter bland annat som flyginstruktör. Han dog i en flygplansolycka i Wichita Falls, Texas, 30 augusti 1918.[3]