Robyn Regehrs föräldrar var missionärer och han växte upp i Brasilien, Indonesien och Kanada. Regehr är den enda spelaren i NHL som är född i Brasilien. Han är en utpräglat defensiv back och har spelat i det kanadensiska landslaget.
1999 var Regehr med om en bilolycka där två människor dog och han själv skadades. Efter lång rehabilitering kunde han debutera i NHL för Calgary Flames säsongen 1999–00. Det blev 57 matcher under den säsongen och han gjorde 12 poäng.
Regehr har sedan dess varit ordinarie i Flames backuppställning. Hans stora genombrott kom säsongen 2003–04 då Calgary Flames för första gången på flera år tog sig till slutspel. I slutspelet tog man sig också mycket överraskande till final, där man dock förlorade mot Tampa Bay Lightning med 4-3 i matcher efter en mycket jämn serie. Regehr bildade tillsammans med Jordan Leopold Flames första backpar, och han utmärkte sig genom sitt starka och uppoffrande spel. Några månader efter slutspelet blev han uttagen i Kanadas landslag till World Cup i ishockey 2004, en turnering som slutade med guld.
Efter lockouten 2004–05 infördes nya regler som skulle främja det offensiva spelet och stävja spelförstörande moment. Säsongen 2005–06 fortsatte Regehr dock att vara en av ligans bästa defensiva backar, och med sina tacklingar och sitt hårda arbete var han en nyckelspelare i Flames.[källa behövs] Han gjorde också 26 poäng under säsongen, vilket är personligt rekord.
Robyn Regehr deltog i VM-turneringarna 2000 och 2005, varav den senare gav ett silver. Han spelade också i Kanadas landslag under OS i Turin 2006.
Sommaren 2011 skulle Regehr återförenas med sin backpartner Jordan Leopold från Stanely Cup-finalen 2004 då han blev bortbytt till storsatsande Buffalo Sabres.
