Nilsson har studerat både sång och elbas på Södra Latins musikerutbildning och utexaminerades från Kungliga Musikhögskolan i Stockholm våren 2011.[1]
Den första stora rollen för Oskar Nilsson efter examen var rollen som Robert i Kristina från Duvemåla på Svenska Teatern i Helsingfors under spelåret 2012–13.[1]
Under spelåret 2014–15 hade han på nytt i rollen som Robert i uppsättningen av Kristina från Duvemåla på Göteborgsoperan. Jag har vuxit upp med musiken från Kristina från Duvemåla. Låtarna var väldigt populära i Sverige då musikalen spelades och det är så himla vacker musik!, säger Oskar Nilsson om musiken i Kristina från Duvemåla.[2][3]
Även i uppsättningen på Cirkus i Stockholm, som hade premiär 12 september 2015, spelade han samma roll.
Oskar Nilsson skriver egen musik och har en duo vid namn Two of Us tillsammans med gitarristen Efraim Thörnfeldt.[1] Han har även sjungit i bandet Concept Store som numera går under namnet The Royal Concept.