Mitragynin

Mitragynin
Strukturformel för mitragynin

Systematiskt namnMetyl (16E)-9,17-dimetoxy-16,17-didehydro-20β-korynan-16-karboxylat
Kemisk formelC23H30N2O4
Molmassa398,503 g/mol
CAS-nummer4098-40-2
SMILESCOC1=CC=CC2=C1C3=C([C@@](C[C@H](/C(C(OC)=O)=C\OC)[C@H](CC)C4)([H])N4CC3)N2
Egenskaper
Smältpunkt102–106[1] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Mitragynin eller metyl(E)-2-[(2S,3S,12bS)-3-etyl-8-metoxi-1,2,3,4,6,7,12,12boktahydroindol[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-metoxiprop-2-enoat är en indolalkaloid och den vanligast förekommande alkaloiden i växten Mitragyna speciosa, vars torkade eller pulveriserade blad ofta säljs under namnet kratom.[2][3]

Den totala alkaloidkoncentrationen i torkade blad varierar från 0,5 till 1,5 procent. I thailändska varianter är mitragynin den vanligaste komponenten (upp till 66 procent av det totala antalet alkaloider), medan 7-hydroximitragynin är en mindre beståndsdel (upp till 2 procent av det totala alkaloidinnehållet). I malaysiska kratomvarianter finns mitragynin i lägre koncentration (12 procent av totala alkaloider).[4] Sådana preparat konsumeras oralt och involverar vanligtvis torkade kratomblad som bryggs till te[3][4] eller mals och placeras i kapslar.[4] Mitragyninkonsumtion för medicinska och rekreationsändamål går tillbaka århundraden, även om tidig användning främst var begränsad till sydostasiatiska länder som Indonesien och Thailand, där växten växer inhemskt.[5] Nyligen (2000-talet) har användningen av mitragynin spridit sig över hela Europa och Amerika som både en rekreations- och medicinsk drog.[6] Medan forskning om effekterna av kratom har börjat dyka upp, är undersökningar av den aktiva substansen mitragynin mindre vanliga.

Mitragynin är narkotikaklassad i Sverige sedan 1 september 2011[2] och ingår i förteckning I.[7]

Användning

Medicinsk

I april 2019, uppgav United States Food and Drug Administration (FDA) att det inte fanns några godkända kliniska användningsområden för kratom, och att det inte fanns några bevis för att kratom var säkert eller effektivt för att behandla något tillstånd.[8] Detta upprepade slutsatsen i en tidigare rapport från Europeiska centrumet för övervakning av narkotika och narkotikamissbruk (ECNN). År 2023, hade mitragynin inte godkänts för någon medicinsk användning.[9][10] År 2018, noterade FDA särskilt, att det inte hade gjorts några kliniska prövningar för att studera säkerhet och effekt av kratom vid behandling av opioidberoende.[11]

Smärtlindring

Mitragynininnehållande kratomextrakt, med deras tillhörande mängd alkaloider och andra naturliga produkter, har i minst ett sekel använts för deras upplevda smärtlindrande egenskaper.[5][6][12][3] I Sydostasien är konsumtionen av mitragynin från hela blad i kratompreparat vanligt bland arbetare som rapporterar att de använder kratoms milda stimulerande och upplevda smärtstillande egenskaper för att öka uthålligheten och lindra smärta när de arbetar.[12][3] I en laboratoriestudie 2016 på en råttmodell gav alkaloidinnehållande extrakt av kratom bevis för att inducera naloxonreversibla antinociceptiva effekter i hot plate- och svanssnärtningstest till en nivå som är jämförbar med oxikodon.[13][14]

Kronisk smärta

Kratom används ofta i USA som självbehandling för smärta och abstinens av opioid.[15] En genomgång av befintlig litteratur från 2019 antyder potentialen hos kratom som substitutionsterapi för kronisk smärta.[16]

Opioidabstinens

Så tidigt som på 1800-talet användes kratom för behandling av opioidberoende och abstinens.[5][3] År 2018, nämnde en genomgång av psykiska hälsoaspekter av kratomanvändning opioidersättning och abstinens som primära motiv för kratomanvändning. Nästan 50 procent av de cirka 8 000 kratomanvändarna som undersöktes angav kratomanvändning som resulterade i minskad eller avbruten användning av opioider.[12][17] Vissa djurmodeller av opioidabstinens tyder på att mitragynin kan undertrycka och mildra abstinensen från andra opioidagonister (till exempel efter kronisk administrering av morfin i zebrafiskar).[3]

Rekreation

Mitragynin och dess metabolit 7-hydroximitragynin tros ligga bakom effekterna av kratom.[4][3] Konsumtion av torkade kratomblad ger olika svar beroende på den konsumerade dosen.[4][3][5] Vid låga doser rapporteras växten inducera en mild stimulerande effekt, medan större doser rapporteras ge sedering och antinociception typiska för opioider.[4][5][3] Koncentrationen av mitragynin och andra alkaloider i kratom har visat sig variera mellan speciella "stammar" av växten, vilket också leder till "stamspecifika" effekter från konsumtion.[4] Kratomextrakt blandas ofta med andra lättillgängliga psykoaktiva föreningar –som till exempel finns i receptfria hostmediciner – för att förstärka effekterna av de koncentrerade nivåerna av mitragynin.[4] Effekter av mitragynininnehållande preparat från M. speciosa är smärtstillande, antiinflammatoriska, antidepressiva och muskelavslappnande egenskaper. Negativa effekter är en negativ inverkan på kognition; i djurstudier har risken för missbruk upptäckts, bland annat genom användningen av testet för betingad platspreferens (CPP), vilket tyder på en distinkt belöningseffekt för 7-hydroximitragynin.[13]

Farmakologi

Mitragynins potentiella roll som en partisk agonist av my-opioidreceptorn (MOR), vilket gynnar beta-arrestinoberoende signalering

Farmakodynamik

Mitragynin verkar på en mängd olika receptorer i det centrala nervsystemet (CNS), framför allt my- , delta- och kappa-opioidreceptorerna.[18] Naturen av mitragynins interaktion med opioidreceptorer har ännu inte klassificerats helt, med vissa rapporter som tyder på partiell agonistaktivitet vid my-opioidreceptorn[5][18] och andra tyder på full agonistaktivitet.[4] Dessutom är mitragynin känt för att även interagera med delta- och kappa-opioidreceptorer, men dessa interaktioner förblir tvetydiga, med vissa rapporter som anger mitragynin som en delta- och kappa-opioidreceptorkompetitiv antagonist[18] och andra som en fullständig agonist av dessa receptorer.[4] I båda fallen rapporteras mitragynin ha lägre affinitet till delta- och kappa-opioidreceptorer jämfört med my-opioidreceptorer.[3] Mitragynin är också känt för att interagera med dopamin D 2, adenosin, serotonin och alfa-2 adrenerga receptorer, även om betydelsen av dessa interaktioner inte är helt klarlagd.[18][4] Dessutom visar flera rapporter på mitragynin-farmakologi potentiell partisk agonismaktivitet som gynnar signalvägar för G-protein oberoende av beta-arrestin-rekrytering,[18][6][5] som ursprungligen ansågs vara en primär komponent för att minska opioidinducerad andningsdepression.[18] Nya bevis tyder dock på att låg inneboende effekt vid my-opioidreceptorn är skälet till den förbättrade biverkningsprofilen för mitragynin, i motsats till G-proteinbias.[19]

Mitragyna speciosa alkaloider vid opioidreceptorer
Förening Affiniteter (Ki) Förhållanden Ref
MOR DOR KOR MOR:DOR:KOR
7-Hydroxymitragynin 13,5 155 123 1:11:9 [20]
Mitragynin 7,24 60,3 1 100 1:8:152 [20]
Mitragynin pseudoindoxyl 0,087 3,02 79,4 1:35:913 [20]

Farmakokinetik

Farmakokinetiska parameterar (N=10, människa)[4]
t12 (h) 23,24 ± 16,07
Vd (L/kg) 38,04 ± 24,32
tmax (h) 0,83 ± 0,35
CL (L/h) 1,4 ± 0,73

Farmakokinetisk analys har till stor del skett i levande gnagare samt gnagares och mänskliga mikrosomer.[18] På grund av analysens heterogenitet och bristen på mänskliga experiment som hittills utförts är den farmakokinetiska profilen för mitragynin inte fullständig.[18] Men initiala farmakokinetiska studier på människor har gett preliminär information.[5][18] I en studie av tio friska frivilliga som tog oralt administrerat mitragynin från hela bladpreparat, verkade mitragynin ha en mycket längre halveringstid än typiska opioidagonister (7–39 timmar) och nådde maximal plasmakoncentration inom 1 timme av administrationen.[4] I en annan studie visade sig mitragynin ha en biotillgänglighet på 21 procent.[18]

Metabolism

Platser för hydrolys och o-demetylering av mitragynin under de första stegen av fas I-metabolism
CYP 1A2 3A4 2D6
IC50 (μg/mL) 39 (6) 0,78 (6) 3,6 (3), 0,636 (6)

Mitragynin metaboliseras primärt i levern och producerar många metaboliter under både fas I och fas II.[5]

Fas I

Under fas I-metabolism genomgår mitragynin hydrolys av metylestergruppen på C16 samt o-demetylering av båda metoxigrupperna på positionerna 9 och 17.[21][3] Efter detta steg omvandlar oxidations- och reduktionsreaktioner aldehydintermediärer till alkoholer och karboxylsyror.[3] P450-metaboliska enzymer är kända för att underlätta fas I-metabolismen av mitragynin som enligt uppgift har en hämmande effekt på flera P450-enzymer, vilket ökar risken för ogynnsamma läkemedelsinteraktioner.[22][3][18]

Fas II

Under fas II-metabolism genomgår fas I-metaboliter glukuronidering och sulfatering för att bilda multipla glukuronid- och sulfatkonjugat, som sedan utsöndras via urin.[18][3]

Se även

  • Mitragynin

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 30 september 2024.

Noter

  1. ^ ”Kratom profile (chemistry, effects, other names, origin, mode of use, other names, medical use, control status)”. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/kratom. 
  2. ^ [a b] Åtta nya ämnen narkotikaklassade, pressmeddelande från Läkemedelsverket 2011-09-01
  3. ^ [a b c d e f g h i j k l m n] ”From Kratom to mitragynine and its derivatives: physiological and behavioural effects related to use, abuse, and addiction”. Neuroscience and Biobehavioral Reviews 37 (2): sid. 138–151. February 2013. doi:10.1016/j.neubiorev.2012.11.012. PMID 23206666. 
  4. ^ [a b c d e f g h i j k l m] ”The pharmacology and toxicology of kratom: from traditional herb to drug of abuse”. International Journal of Legal Medicine 130 (1): sid. 127–138. January 2016. doi:10.1007/s00414-015-1279-y. PMID 26511390. 
  5. ^ [a b c d e f g h i] ”Current perspectives on the impact of Kratom use”. Substance Abuse and Rehabilitation 10: sid. 23–31. 2019. doi:10.2147/SAR.S164261. PMID 31308789. 
  6. ^ [a b c] ”Pharmacology of kratom: an emerging botanical agent with stimulant, analgesic and opioid-like effects”. The Journal of the American Osteopathic Association 112 (12): sid. 792–799. December 2012. PMID 23212430. 
  7. ^ Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika
  8. ^ ”FDA and kratom”. FDA and kratom. US Food and Drug Administration. 3 April 2019. https://www.fda.gov/news-events/public-health-focus/fda-and-kratom. 
  9. ^ ”Kratom profile (chemistry, effects, other names, origin, mode of use, other names, medical use, control status)”. Kratom profile (chemistry, effects, other names, origin, mode of use, other names, medical use, control status). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. 8 January 2015. http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/kratom#control. 
  10. ^ Similarly, but earlier, the conclusion was reported that kratom had yet to be the subject of clinical trials in the United States, though it had been studied in cell culture and in animals. See Hassan et al. (2013), op. cit.
  11. ^ ”Statement from FDA Commissioner Scott Gottlieb, M.D., on the agency's scientific evidence on the presence of opioid compounds in kratom, underscoring its potential for abuse”. Statement from FDA Commissioner Scott Gottlieb, M.D., on the agency's scientific evidence on the presence of opioid compounds in kratom, underscoring its potential for abuse. US Food and Drug Administration. 6 February 2018. https://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm595622.htm. 
  12. ^ [a b c] ”Kratom use and mental health: A systematic review”. Drug and Alcohol Dependence 183: sid. 134–140. February 2018. doi:10.1016/j.drugalcdep.2017.10.012. PMID 29248691. 
  13. ^ [a b] ”Neurobiology of Kratom and its main alkaloid mitragynine”. Brain Research Bulletin 126 (Pt 1): sid. 29–40. September 2016. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.03.015. PMID 27018165. 
  14. ^ ”Recreational Drug Kratom Hits the Same Brain Receptors as Strong Opioids” (på engelska). Chemical & Engineerin News. https://www.scientificamerican.com/article/recreational-drug-kratom-hits-the-same-brain-receptors-as-strong-opioids/. 
  15. ^ ”Update on the Pharmacology and Legal Status of Kratom”. The Journal of the American Osteopathic Association 116 (12): sid. 802–809. December 2016. doi:10.7556/jaoa.2016.156. PMID 27893147. 
  16. ^ ”Kratom and Future Treatment for the Opioid Addiction and Chronic Pain: Periculo Beneficium?”. Current Drug Targets 20 (2): sid. 166–172. 2018-12-19. doi:10.2174/1389450118666170425154120. PMID 28443503. 
  17. ^ An additional study included in the same review found that ~90% of 136 Malaysian kratom-users were substituting it for opioids, with ~84% reporting its effects helping with opioid withdrawal. See Swogger and Walsh (2018), op. cit.
  18. ^ [a b c d e f g h i j k l] ”Pharmacokinetics of mitragynine, a major analgesic alkaloid in kratom (Mitragyna speciosa): A systematic review”. Asian Journal of Psychiatry 43: sid. 73–82. June 2019. doi:10.1016/j.ajp.2019.05.016. PMID 31100603. 
  19. ^ ”Low intrinsic efficacy for G protein activation can explain the improved side effect profiles of new opioid agonists”. Science Signaling 13 (625). March 2020. doi:10.1126/scisignal.aaz3140. PMID 32234959. https://nottingham-repository.worktribe.com/output/4193457. 
  20. ^ [a b c] ”Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. Journal of Medicinal Chemistry 45 (9): sid. 1949–1956. April 2002. doi:10.1021/jm010576e. PMID 11960505. 
  21. ^ ”EMCDDA | Kratom profile (chemistry, effects, other names, origin, mode of use, other names, medical use, control status)” (på engelska). www.emcdda.europa.eu. http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/kratom. 
  22. ^ ”An evidence-based systematic review of kratom (Mitragyna speciosa) by the Natural Standard Research Collaboration”. Journal of Dietary Supplements 10 (2): sid. 152–170. June 2013. doi:10.3109/19390211.2013.793541. PMID 23725528. 

Externa länkar

Read other articles:

2021 Indian filmMathilPromotional PosterDirected byMithran R. JawaharWritten byJothi ArunachalamEzhichur AravindanProduced bySinga Sankaran (SS Group)StarringK. S. RavikumarMime GopiMadhumitaCinematographyG. BalamuruganEdited byM. ThiyagarajanMusic byL. V. Muthu GaneshProductioncompanySS GroupDistributed byZEE5Release date 14 April 2021 (2021-04-14) Running time104 minutesCountryIndiaLanguageTamil Mathil (transl. Wall) is a 2021 Indian Tamil-language drama film directed ...

 

American businessman, financier, philanthropist, and conservationist (1910-2004) This article includes a list of general references, but it lacks sufficient corresponding inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (February 2023) (Learn how and when to remove this template message) Laurance RockefellerLaurance Rockefeller (1965)BornLaurance Spelman Rockefeller(1910-05-26)May 26, 1910New York City, New York, U.S.DiedJuly 11, 2004(2004-07-11) (a...

 

Satyakiसात्यकिTokoh MahabharataNamaSatyakiEjaan Dewanagariसात्यकिNama lainYuyudanaBimakunthingWresniwiraTambakyudaSingamulangjayaPadmanegaraWarsiniputraKitab referensiMahabharataKediamankerajaan DwarakaGolonganYadawaKlanWarsneya (keturunan Wresni)AyahSatyaka Satyaki (Dewanagari: सात्यकि; ,IAST: Sātyaki, सात्यकि), alias Yuyudana (Dewanagari: युयुधान; ,IAST: Yuyudhāna, युयुधान) adalah seora...

La spéculation financière est une opération, ou une série d'opérations, d'achat et de vente de titres financiers (placements, créances, contrats dérivés) et, par extension, monétaires (devises, taux d'intérêt...), sur un marché organisé (Bourse)[a 1] ou de gré à gré, dans l'objectif d'en tirer un bénéfice grâce à la variation de leurs cours (tout en prenant le risque de variation inverse). La spéculation soulève cependant de nombreuses critiques : elle permet (au mo...

 

Audace di San Michele ExtraCalcio Segni distintivi Uniformi di gara Casa Trasferta Colori sociali Nero, rosso Dati societari Città Verona (San Michele Extra) Nazione  Italia Confederazione UEFA Federazione FIGC Campionato Promozione Fondazione 1922 Presidente Roberto Purgato Allenatore Matteo Biroli Stadio Stadio Tiberghien(500 posti) Sito web www.audacecalcio.it Palmarès Trofei nazionali 1 Campionato Serie D 1 Campionato Eccellenza Si invita a seguire il modello di voce L'Associa...

 

Dalam nama yang mengikuti kebiasaan penamaan Slavia Timur ini, patronimiknya adalah Stanislavovna dan nama keluarganya adalah Rakhimova. Kamilla Rakhimova Камилла РахимоваRakhimova, 2022Nama lengkapKamilla Stanislavovna RakhimovaKebangsaan RusiaLahir28 Agustus 2001 (umur 22)Yekaterinburg, RusiaTipe pemainRight-handed (two-handed backhand)Total hadiahUS$ 847,235TunggalRekor (M–K)146–89 (62.13%)Gelar7 ITFPeringkat tertinggiNo. 90 (22 Agustus 2022)Peringkat saat ...

Mongol kingdom in present-day China (c. 1389–1513) Kara Del哈密國c. 1389–1513Location of Kara DelStatusVassal of the Ming dynasty(1404–1513)CapitalQamil (Hami)Common languagesMongolian, Old Uyghur languageGovernmentMonarchyKhan Historical eraPost-classical• Gunashiri breaks away from Northern Yuan dynasty c. 1389• Kara Del accepts Ming supremacy 1404• Conquered by Esen of the Northern Yuan 1430s• Coup staged by pro-Mongol faction 1463• Min...

 

保良局馬錦明夫人章馥仙中學Po Leung Kuk Mrs.Ma-Cheung Fook Sien College翻漆後的校舍東北面(2022年3月)地址 香港新界離島區大嶼山東涌富東邨类型津貼中學宗教背景無隶属保良局创办日期1997年学区香港離島區東涌校長柯玉琼女士副校长鄭健華先生,劉俊偉先生助理校长梁煥儀女士职员人数56人年级中一至中六学生人数約700人,24個班別校訓愛、敬、勤、誠校歌保良局屬下校歌�...

 

Matt Reeves nel 2014 Matt Reeves (Rockville Centre, 27 aprile 1966) è un regista, sceneggiatore, produttore televisivo e produttore cinematografico statunitense. Indice 1 Biografia 2 Filmografia 2.1 Regista 2.1.1 Cinema 2.1.2 Televisione 2.2 Sceneggiatore 2.3 Produttore 3 Riconoscimenti 3.1 Saturn Award 3.2 Empire Awards 4 Note 5 Altri progetti 6 Collegamenti esterni Biografia È noto per essere il creatore, assieme all'amico d'infanzia J. J. Abrams,[1] della serie televisiva Felicit...

Public university located in Kilis, Turkey Kilis 7 Aralık UniversityKilis 7 Aralık ÜniversitesiMottoAydınlık Yarınlar İçin, Kilis 7 Aralık ÜniversitesiMotto in EnglishFor a Bright Future, Kilis 7 Aralık UniversityTypePublicEstablished2007RectorProf. Dr. Mustafa Doğan Karacoşkun[1]Academic staff250Administrative staff300Students11,000[2]AddressMehmet Sanlı Mah. Doğan Güreş Paşa Bul. No:134 KİLİS / TURKEY, Kilis, TurkeyCampusUrbanColorsTurquoise and blue...

 

密西西比州 哥伦布城市綽號:Possum Town哥伦布位于密西西比州的位置坐标:33°30′06″N 88°24′54″W / 33.501666666667°N 88.415°W / 33.501666666667; -88.415国家 美國州密西西比州县朗兹县始建于1821年政府 • 市长罗伯特·史密斯 (民主党)面积 • 总计22.3 平方英里(57.8 平方公里) • 陸地21.4 平方英里(55.5 平方公里) • ...

 

American pianist and composer (1927–2013) Don ShirleyBornDonald Walbridge Shirley(1927-01-29)January 29, 1927Pensacola, Florida, U.S.DiedApril 6, 2013(2013-04-06) (aged 86)Manhattan, New York, U.S.EducationPrairie View A&M UniversityVirginia State UniversityCatholic University (BM)University of ChicagoOccupationsMusiciancomposerSpouse Jean C. Hill ​ ​(m. 1952, divorced)​Musical careerGenresJazzclassicalchamber jazzInstrument(s)PianoorganYe...

City in Georgia, United States City in Georgia, United StatesLawrenceville, GeorgiaCityGwinnett County CourthouseNickname: The Crepe Myrtle CityLocation in Gwinnett County and GeorgiaLawrencevilleLocation of Lawrenceville in Metro AtlantaCoordinates: 33°57′08″N 83°59′36″W / 33.95222°N 83.99333°W / 33.95222; -83.99333CountryUnited StatesStateGeorgiaCountyGwinnettNamed forJames LawrenceGovernment • TypeMayor-council government • M...

 

العلاقات البيلاروسية السورينامية روسيا البيضاء سورينام   روسيا البيضاء   سورينام تعديل مصدري - تعديل   العلاقات البيلاروسية السورينامية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين روسيا البيضاء وسورينام.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عا...

 

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) كأس أمريكا الجنوبية 1967معلومات عامةموسم لـ كوبا أمريكا الرياضة كرة القدم البلد الأوروغواي المكان ملعب سنتي...

Artikel ini bukan mengenai hesperadin. Hesperidin Nama Nama IUPAC (2S)-3′,5-Dihidroksi-4′-metoksi-7-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavan-4-ona Nama IUPAC (sistematis) (22S,42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,25,43,44,45,73,74,75-Oktahidroksi-14-metoksi-76-metil-22,23-dihidro-24H-3,6-dioksa-2(2,7)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptapan-24-ona Nama lain Hesperetin, 7-rutinosida,[1] Sirantin, hesperidosida|heperetin, 7-ramnoglukosid...

 

كأس نيوزيلندا 1933 تفاصيل الموسم كأس نيوزيلندا  البلد نيوزيلندا  كأس نيوزيلندا 1932  كأس نيوزيلندا 1934  تعديل مصدري - تعديل   كأس نيوزيلندا 1933 (بالإنجليزية: 1933 Chatham Cup)‏ هو موسم من كأس نيوزيلندا. فاز فيه Ponsonby AFC [الإنجليزية]‏.[1] نتائج الموسم مراجع ^ قالب:HiltonNZAsso...

 

Raid on BoulognePart of the naval operations during the War of the Second CoalitionNelson fails against the flotilla near Boulogne - 15th of August 1801, by Louis-Philippe Crépin (1772 Paris – 1851)Date4 and 15–16 August 1801LocationBoulogne50°43′35″N 1°36′53″E / 50.7264°N 1.6147°E / 50.7264; 1.6147Result French victoryBelligerents United Kingdom FranceCommanders and leaders Horatio Nelson Latouche TrévilleStrength 6 ships of the line7 frigates11 slo...

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) نهائي كأس مصر 2013الحدثكأس مصر 2013 الزمالك وادي دجلة 3 0 التاريخالسبت ، 9 نوفمبر 2013الملعبملعب الجونة، الجونة�...

 

この項目は画像改訂依頼に出されており、ヘッダ画像を千葉ロッテマリーンズ監督時 (2023-)とするよう画像改訂が求められています。(2024年4月) 吉井 理人千葉ロッテマリーンズ 監督 #21 千葉ロッテマリーンズ投手コーチ時代(2021年6月6日 横浜スタジアム左は佐藤都志也)基本情報国籍 日本出身地 和歌山県有田郡吉備町(現:有田川町)生年月日 (1965-04-20) 1965�...