Calcavecchia hade sin bästa period i slutet på 1980-talet och nådde sin största framgång 1989 då han vann The Open Championship, efter särspel mot Greg Norman och Wayne Grady. Det var enda året som han vann flera PGA-tävlingar med ytterligare två titlar utöver The Open.
I slutet av 2004, hade Calcavecchia vunnit elva gånger på PGA-touren och nio andra proffstävlingar utanför touren. Hans intjänade pengar hade då överstigit 16 miljoner dollar.