Armstrong startade sin racingkarriär år 2010, när han körde sitt första kartinglopp. Under 2015 flyttade Armstrong till Europa för att tävla i CIK-FIA European- och World-mästerskapen tillsammans med Tony Kart (2015-2016).[2]
År 2017 vann han sin hittills enda formeltitel i italienska Formel 4-mästerskapet, tillsammans med Prema[5], samtidigt som han blev tvåa i ADAC Formel 4.[6] Armstrong körde under 2018 i FIA Formel 3 European Championship, där han slutade på en 5:e plats.[7] Inför säsongen 2019 slogs mästerskapen samman och blev FIA Formel 3, där Armstrong avslutade säsongen på en andraplats efter stallkamraten Robert Shwartzman.[8]
Armstrong tog, året efter, steget upp till Formel 2 (2020) med ART Grand Prix men slutade på en 13:e plats efter en svår säsong.[9] Året därpå slutade han på samma plats, då med DAMS-teamet.[10] 2022 kom han återigen på en 13:e plats, denna gång med Hitech Grand Prix,[11] innan han 2023 gick över till IndyCar.[12]
IndyCar
I oktober 2022 provkörde Armstrong i IndyCar för första gången tillsammans med Dale Coyne Racing på Sebring International Raceway.[13] Stallchef Dale Coyne uttryckte efter testet att Armstrong skulle vara en bra kandidat för teamet, då det amerikanska stallet hade planer att utöka till tre bilar inför säsongen 2023.[14]
Chip Ganassi Racing (2023-2024)
2023
Den 2 december 2022 meddelade Chip Ganassi Racing att de skrivit kontrakt med Armstrong för att köra bil #11 på traditionella och stadsbanor under 2023.[15] Trots att han kom in i mästerskapet som en rookie avsåg Armstrong att starta starkt jämte de mer erfarna stallkamraterna Scott Dixon, Marcus Ericsson och Álex Palou.[16] Säsongen började starkt, i St. Petersburg gick han i mål på en respektabel 11:e plats, enbart 3 platser bakom närmsta stallkamrat Palou.[17] Av hans 12 starter slutade fem inom top-10, varav det bästa resultatet kom under loppet i Toronto, där han gick i mål på en 7:e plats.[18] Armstrong slutade säsongen på en 20:e plats med 214 poäng samt titeln "Rookie Of The Year" trots många missade lopp (i och med att han inte deltog på ovaler) något han själv beskrev som "en stor bonus".[19]
Efter säsongsfinalen i Laguna Seca deltog Armstrong i sitt första ovaltest.[20] Senare i oktober avslutade Armstrong "Indy Rookie Orientation Programme", vilket gjorde det möjligt att kunna delta i Indy 500 säsongen därpå.[21]
2024
Armstrong förlängde kontraktet med Chip Ganassi Racing och utökade med att även köra på ovalerna under 2024. Stallkamrater var Dixon, Palou och nykomlingarna Linus Lundqvist och Kyffin Simpson.[22] Armstrong fick sin första pallplats i IndyCar under Chevrolet Detroit Grand Prix där han gick i mål på en tredjeplats.[23] Säsongen slutade på en 14:e plats med 298 poäng och åtta top-10 resultat.[24]
Indy 500
Den 26 maj 2024 deltog Armstrong i sitt första Indy 500-lopp. Han kvalade sig till en 16:e startplats men tvingades avbryta loppet efter ett mekaniskt fel på varv 6 av 200.[25]
Meyer Shank Racing (2025- )
Den 19 september 2024 meddelades att Armstrong tecknat kontrakt med Meyer Shank Racing och bil #66 för säsongen 2025, där han kommer köra jämte svensken, och etablerade MSR-föraren, Felix Rosenqvist.[26]