Litiumaluminiumhydrid (LiAlH4), ofta förkortat LAH, är ett vitt kristallint pulver. LAH är ett mycket starkt reduktionsmedel med stor användning inom organisk kemi. LAH kan reducera en mängd funktionella grupper.
LAH är utgångsmaterial för framställning av flera andra aluminiumhydrider. LAH-reduktioner utförs i eterlösningsmedel, som dietyleter och tetrahydrofuran (THF). Eftersom LAH är mycket vattenkänsligt (det reagerar med vatten under vätgasutveckling) är det ytterst viktigt att etern är väl torkad innan reaktionen.
Som framgår av uppräkningen reduceras en mängd funktionella grupper. Genom noggrann kontroll av mängden tillsatt reagens kan dock oftast en god selektivitet uppnås. Alkener, alkyner, cyklopropaner och aromatiska kolväten reduceras vanligen ej av LAH.
Efter genomförd LAH-reduktion måste reaktionen släckas (eng. quench) på ett säkert sätt, vanligen genom en kontrollerad vattentillsats.
Källor
Michael B. Smith och Jerry March (2001). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. New York: Wiley-Interscience, 5th edition. ISBN 0-471-58589-0