Linamarin
| Linamarin | |
| | |
| Systematiskt namn | 2-metyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymetyl)oxan-2-yl]oxy-propannitril |
|---|---|
| Övriga namn | * α-hydroxyisobutyronitril-β-D-glukopyranosid * BRN 0019237 * Faseolunatin * HSDB 3507 * Hydroxyisobutyronitrile-D-glukopyranosid * Propannitril * (2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid * O-β-D-Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-metylpropionitril *1-cyano-1-metyletyl β-D-glukosid |
| Kemisk formel | C10H17NO6 |
| Molmassa | 247,2451 ± 0,0112
(C 48,58 %, H 6,93 % N 5,67 %, O 38,83 %) g/mol |
| Utseende | Färglösa nålar |
| CAS-nummer | 554-35-8 |
| SMILES | CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,41 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | * Lättlöslig i vatten, kall etanol, varm aceton * något löslig i varm etylacetat, bensen, kloroform * så gott som olöslig i dietyleter [1] |
| Smältpunkt | 143 – 144 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| NFPA 704 | |
| LD50 | 500 mg/kg kroppsvikt (råtta, oralt) [2] [3] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |

Linamarin är ett ämne som ingår i maniok (Manihot esculenta) (kassava), linfrö (Linum usitatissimum), limabönor (Phaseolus lunatus), kaffe och kaffeprodukter samt vitklöver (Trifolium repens). En nedbrytningsprodukt vid matspjälkningen, metabolismen, är det mycket giftiga ämnet vätecyanid. Upphettning oskadliggör de hälsovådliga effekterna.
Besk smak.
Flera isomerer förekommer.
Mängd linamarin varierar inom vida gränser allt efter odlingsförhållandena och annat. För maniokrötter anges 15…1 000 mg/kg, för linfrö 360…390 mg/kg, som dock avser summan av linamarin, linustatin och neolinustatin i icke närmare specificerade proportioner.[4]
För människor anges förgiftningsgränsen ligga omkring 1 mg/kg kroppsvikt.[4] Symtom är andnöd, sjunkande blodtryck, snabb puls, huvudvärk, dåsighet, kräkning, diarré, förvirring, slöhet, blå hud p.g.a. syrebrist (cyanosis), spasmer och kramper.[4]
Kroppen bryter ner vätecyanid till tiocyanat, vilket försämrar sköldkörtelns nödvändiga upptag av jod. Detta kan dock behandlas genom extra tillförsel av jodpreparat.
Kronisk överkonsumtion av linamarinhaltig föda kan ge oåterkalleliga nervskador som yttrar sig i bensvaghet, och därmed vinglig gång.[4]
Linamarin har användning i diverse experiment och finns att köpa i ren form. Prisindikation är ca 230 US $ för 50 mg.
Fysiska egenskaper
- Polarisering (optisk rotation) –29° vid 18 °C [1]
Noter
- ^ [a b] Merck Index, utgåva 9, Rahway, New Jersey, 1976, sida 718
- ^ Toxicology and Applied Pharmacology, Vol. 42, sida 539, 1977
- ^ United States National Library of Medicine (NLM)/Toxnet
- ^ [a b c d] ”New Zealand food safety authority: Cyanogenic Glycosides, Information Sheet”. Arkiverad från originalet den 19 mars 2015. https://web.archive.org/web/20150319012137/http://www.foodsafety.govt.nz/elibrary/industry/Cyanogenic_Glycosides-Toxin_Which.pdf. Läst 30 januari 2017.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.