Under studietiden vid Yaleuniversitetet grundade Leonard Baskin bokförlaget Gehenna Press.
Mellan 1953 och 1974 undervisade han i grafik och skulptur vid Smith College i Northampton, Massachusetts, och därefter var han även verksam vid Hampshire college i Amherst i samma delstat.
Han levde större delen av sitt liv i USA, men tillbringade nio år i sydvästra England, i Devon på Lurley Manor, nära Tiverton. Där bodde även vännen och författaren Ted Hughes. Baskin illustrerade Hughes diktbok Kråka (Crow) vilken utgavs i original 1970. Baskin och Hughes kände varandra sedan 1950-talet, då Ted Hughes tillsammans med Sylvia Plath hade bott i Amherst. Liksom Baskin hade Ted Hughes undervisat vid stadens college.