Holland praktiserade några år som läkare i Springfield, men ingick sedan i redaktionen för "Springfield Republican", där han publicerade History of western Massachusetts (1855), romanenThe bay path (1857) och, under pseudonymenTimothy Titcomb, en följd brev och essayer, sedan utgivna i bokform som Letters to young people (1858; "Bref till ungdom och unga makar", 1874; 2:a upplagan 1884), samt skaldestycketBitter-Sweet (1858). Vidare märks dikternaKathrina (1867) och The marble prophecy
(1872), romanerna Miss Gilbert’s career (1867), Arthur Bonnicastle (1873) och The mistress of the manse (1874), en biografi över Lincoln (1865) med mera. Från 1870 till sin död redigerade han Scribners "Monthly Magazine" (sedan "The Century"). Complete Works utkom 1897 i 16 band.