Omkring 1422 gifte han sig med Jacqueline, grevinna av Hainaut och Holland, dotter till Vilhelm VI. Genom äktenskapet fick Humphrey titeln greve av Holland, Zeeland och Hainault, och stred kort om detta, då det ifrågasattes av Jacquelines farbror, tidigare make och kusin till hertigen av Burgund. Äktenskapet annullerades 1428, och Jacqueline dog 1436. Under tiden gifte Humphrey om sig med en tidigare älskarinna, Eleanor Cobham. 1441 dömdes Eleanor för att ha utfört trolldom gentemot kungen för att försöka ge maken mer makt. Hon dog i fängelse. Inga barn överlevde från något av hertig Humphreys äktenskap.
Efter makans dom, blev Humphrey åtalad för förräderi. Han dog, eller mördades i Bury St Edmunds i Suffolk, några dagar senare. Hans namn lever vidare i "Duke Humfrey's Library", en del av Bodleian Library i Oxford, till vilket Humphrey donerade kärnan av samlingarna.
Referenser
^Millard, Frank (2009). Humphrey Duke of Gloucester: Politics and Reputation. VDM Verlag. ISBN 978-3-639-19157-8.