Wessberg genomgick tekniska elementarskolan i födelsestaden, arbetade där som plåtslagare vid Motala varv, antogs 1868 till plåtslagarelev vid Motala verkstad, blev 1871 verkmästare där för järnfartygs-, ångpanne- och brobyggnadsverkstaden samt för den så kallade lilla smedjan samt, efter en studieresa 1871 till USA, 1877 föreståndare för Motala varv i Norrköping. De där för firman Nobels räkning byggda petroleumångarna kunde till följd av de små slussarna i Volgakanalen icke färdigbyggas här, utan måste i delar transporteras genom slussarna för att sedan hopsättas på lämplig plats nedanför dessa. Wessberg utförde skickligt ett sådant hopsättningsarbete med ett par ångare och förlängde en dylik, ett vanskligt arbete med ovant folk och i främmande land. År 1883 övertog han befattningen som verkställande direktör för Kockums mekaniska verkstads AB:s varv och verkstäder i Malmö.
