Maier vann två OS-guld i Nagano, i storslalom och super-G, detta bara några dagar efter en dramatisk krasch i störtloppet där han missbedömt ett hopp i den soliga banan. Efter OS hamnade han på omslaget till Sports Illustrated vilket gjorde honom till en välkänd idrottsman över hela världen. 1998 var ett bra år för Maier som förutom OS-medaljerna även vann den totala världscupen, storslalomcupen och super-G-cupen samt slutade tvåa i störtloppscupen.
Hans skidkarriär var nära att få ett abrupt slut då han krockade med sin motorcykel på väg hem från ett träningsläger i Österrike. Läkarna tänkte amputera det ena benet men istället genomgick Maier en omfattande rekonstruktiv kirurgi. De flesta trodde att hans skidkarriär var över. Men efter att ha stått över hela säsongen 2001/2002 och OS i Salt Lake City gjorde han comeback i världscupen i januari2003 i Adelboden. Bara två veckor senare chockade han skidvärlden genom att segra i störtloppet i Kitzbühel.
Under säsongen 2003/2004 var Maier tillbaks på allvar och vann återigen den totala världscupen samt super-G-cupen. Detta har många ansett varit en av de största comebackerna i sporthistorien. Han fick detta år Laureus World Sports Awards för årets comeback.