År 1564 angrep Herluf Trolle den svenska flottan. I första slaget vid Ölands norra udde besegrades den svenska flottan ledd av amiral Jakob Bagge, och det svenska flaggskeppetMars (också kallat Jutehataren (danskhataren) och Makalös). Mars var det största skeppet i Östersjön. Besättningen på Mars gav sig, men strax efter sprang det i luften, varvid 300 danska och svenska sjömän dog. I det andra slaget vid Ölands norra udde några månader senare segrade den svenska flottan under amiral Klas Kristersson Horn.
Efter vintern angrep han 1565 svenskarna och Horn igen, men i sjöslaget utanför Bukow 1565 sårades han dödligt och avled på vägen hem.