Jackson turnerade i nästan 20 år i Europa och uppträdde ofta i Sverige, gärna på varietéscener som Lorensberg i Göteborg och Novilla i Stockholm.[3] Jackson sjöng, ensam eller tillsammans med andra ”färgade minstrels”, och gjorde sig känd för låtar som “Oh mama” och “Jackson best”. Han ledde ett tiomannaband på Berns salonger, dansade sand-gigg och var med om att introducera cakewalk i Europa. Under 1800-talets sista år turnerade han också med stor framgång med en svart orkester i Norge.[4]