Mot slutet av 2004 års säsong kallades Floyd upp till moderklubben Phillies och han gjorde sin MLB-debut den 3 september mot New York Mets, en match som han vann efter en imponerande insats.[1] Han hann med sex matcher, varav fyra starter, innan grundserien avslutades. På de matcherna var han 2-0 med en ERA på 3,49.
2005 inledde Floyd för Phillies, men han skickades ned till Scranton/Wilkes-Barre efter mindre bra prestationer. För Phillies var han 1-2 med en ERA på hela 10,04 på sju matcher, varav fyra starter, och för Red Barons var han 6-9 med en ERA på 6,16 på 24 matcher, varav 23 starter. Trots detta lyckades han ta en plats i Phillies spelartrupp när 2006 års säsong inleddes, men historien upprepade sig och han skickades ned till Scranton/Wilkes-Barre igen. För Phillies var han 4-3 med en ERA på 7,29 på elva starter och för Red Barons var han 7-4 med en ERA på 4,23 på 17 starter.
Chicago White Sox
Inför 2007 års säsong bytte Phillies bort Floyd till Chicago White Sox.[2] Han misslyckades dock med att ta en plats i White Sox spelartrupp utan inledde säsongen för klubbens högsta farmarklubb Charlotte Knights i International League. Där spelade han bra (7-3, 3,12 ERA på 17 starter) och i mitten av säsongen kallades han upp och fick göra sin debut för White Sox den 6 juli mot Minnesota Twins, en match som dock Twins vann med 12–0.[3] Totalt under 2007 var Floyd 1-5 med en ERA på 5,27 på 16 matcher, varav tio starter.
2008 blev Floyds genombrottsår, då han pitchade mycket bra för White Sox. Han var under säsongen 17-8 med en ERA på 3,84 på 33 starter. Hans 17 vinster var sjätte bäst i American League, liksom hans slaggenomsnitt mot på 0,241. Klubben gick till slutspel, där Floyd fick starta en match i första omgången, American League Division Series (ALDS), mot Tampa Bay Rays. White Sox förlorade matchen och därmed matchserien med 1-3 i matcher.[4]
Inför 2009 års säsong belönades Floyd med ett fyraårskontrakt värt 15,5 miljoner dollar, vilket även innehöll en möjlighet för klubben att förlänga kontraktet ytterligare ett år.[5] Han hade en hyfsad säsong där han var 11-11 med en ERA på 4,06 på 30 starter. Året efter var tämligen likt (10-13, 4,08 ERA på 31 starter), liksom 2011 (12-13, 4,37 ERA på 31 matcher, varav 30 starter) och 2012 (12-11, 4,29 ERA på 29 starter).
White Sox utnyttjade sin möjlighet att förlänga Floyds kontrakt och han spelade för klubben även 2013. På sina fem första starter var han dock 0-4 med en ERA på 5,18. Därefter blev det inga fler matcher den säsongen på grund av en armbågsskada i hans kastarm som krävde operation.[6] Efter säsongen blev han free agent.
Totalt för White Sox spelade Floyd 175 matcher, varav 168 starter, och var 63-65 med en ERA på 4,22.
Atlanta Braves
I december 2013 skrev Floyd på ett ettårskontrakt värt åtminstone fyra miljoner dollar med Atlanta Braves.[7] Efter sex matcher i farmarligorna gjorde han sin debut för Braves den 6 maj 2014 mot St. Louis Cardinals.[8] Efter bara nio starter tog säsongen slut för Floyd då han återigen tvingades till operation av sin högra armbåge, denna gång på grund av en fraktur i armbågsknölen.[9] På de nio matcherna var han 2-2 med en ERA på 2,65. Efter säsongen blev han återigen free agent.
Cleveland Indians
I december 2014 skrev Floyd på ett ettårskontrakt värt åtminstone fyra miljoner dollar med Cleveland Indians, och man räknade då med att han skulle vara skadefri till försäsongsträningen 2015.[10] Under försäsongsträningen visade det sig dock att Floyd på nytt hade en fraktur i armbågsknölen, och han tvingades till operation för tredje gången på mindre än två år.[11] Först i början av september 2015 var han redo för comeback.[12] Under resten av säsongen var han 0-0 med en ERA på 2,70 på sju matcher, samtliga inhopp. Efter säsongen blev han free agent.
Toronto Blue Jays
I februari 2016 skrev Floyd på ett ettårskontrakt värt en miljon dollar med Toronto Blue Jays.[13] Han hamnade på skadelistan i slutet av juni på grund av en avsliten latissimus dorsi-muskel[14], och där blev han kvar resten av säsongen. Han var under 2016 2-4 med en ERA på 4,06 på 28 matcher, samtliga inhopp. Inför 2017 års säsong skrev han på ett minor league-kontrakt med Blue Jays och bjöds in till klubbens försäsongsträning.[15] Han tog dock ingen plats i truppen och släpptes av Blue Jays i samband med att säsongen inleddes i början av april. Dagen efter genomgick han en rotatorkuff-operation.[16]
Spelstil
Floyd använder sig av fem olika kasttyper, men han förlitar sig mestadels på en four-seam fastball som han kastar i cirka 145–150 km/h (90–93 mph). Dessutom kastar han en sinker i samma hastighet, en slider i cirka 137–140 km/h (85–87 mph), en curveball i cirka 127–130 km/h (79–81 mph) och en changeup, mestadels till vänsterhänta slagmän, i cirka 137 km/h (85 mph). Han kastar ofta sin curveball när han har två strikes på slagmannen.[17]