Galloway slutar i söder med udden Mull of Galloway, där ruiner ännu finns av nordbornas försvarsverk. Galloway anses ha fått sitt namn (latin Gallwegia, angliska Gallweia) efter kelter(galli), som invandrat från Irland. Under förra hälften av 500-talet erövrades landet av anglosaxare från Northumberland, men kelterna verkar ej ha blivit fullständigt underkuvade, då Galloway ännu på 1100-talet kallades "pikternas land". Galloway styrdes efter egna lagar av egna furstar under skotsk överhöghet ända till Alexander II:s regeringstid (1214–1249), då den siste inhemske fursten avled (1233).