Liddy studerade juridik vid Fordham University. 1957 blev han anställd av FBI och gifte sig samma år med Frances Ann Purcell. 1962 lämnade han FBI för att arbeta som advokat i New York. 1966 organiserade han gripandet av Timothy Leary. Rättegången mot Leary var inte framgångsrik den gången.
Liddy arbetade för Vita huset i samband med Nixons återvalskampanj 1972. Tillsammans med E. Howard Hunt planerade Liddy inbrottet i demokraternas huvudkvarter på Watergatehotellet. Liddy dömdes till ett tjugoårigt fängelsestraff för stämpling, inbrott och avlyssning. Han satt i fyra och ett halvt år i fängelse.
På 1980-talet gjorde han föreläsningsturnéer tillsammans med Timothy Leary, en annan fd. fängelsekund.
1992 blev han programledare. Han startade ett konservativt radioprogram, där han presenterade sina extrema, provokativa åsikter.
