Weeks föddes i Brooklyn, New York. Han studerade vid Eastman Business College och tog examen 1872. Senare samma år blev han assistent till överintendenten vid Connecticut Hospital for the Insane. han var också förvaltare för den organisation som drev sjukhuset i mer än 30 år.
Weeks arbetade vid försäkringsbolaget Middletown Mutual Assurance Company och sparbanken Middletown Savings Bank. Han grundade Middletown Board of Trade.
Politisk karriär
Weeks valdes till viceguvernör för Republikanerna i Connecticut i november 1908. Han tillträdde posten den 6 januari 1909, samtidigt som George L. Lilley tillträdde ämbetet som guvernör. Lilley avled under mandatperioden, den 21 april 1909. I sin egenskap av viceguvernör, tog Weeks över plikterna som guvernör. Under hans tid som guvernör följde han tidigare guvernörers ekonomiska politik för att försöka sänka skatterna. Connecticuts befolkning växte snabbt, med ett stort inflöde av immigranter och tillväxt i städerna. Weeks reglerade budgeten och motverkade monopol till stöd för industriregleringar.
.jpg)
