Fleetwood deltog vid OS i London 1908 där han blev oplacerad i diskus, både antik och "normal" stil. Vid OS i Stockholm 1912 kom han sjua i diskus, sammanlagt, och på 28:e plats i diskus, bästa hand. Han tävlade för Västerviks IF och IFK Stockholm. Han var dessutom tävlingsskytt.
Han var son till ryttmästarenEdvard Fleetwood[3] och hans hustru Astrid, född Wennerberg, och dotterson till Gunnar Wennerberg samt gift första gången 1914 med Mia Lybeck och andra gången från 1925 med Doris Kjellgren.