Fisetin

Strukturformel för fisetin.
Namnet kommer från fisetträ - perukbuskens ved.

Fisetin (3,3',4'7-tetrahydroxiflavon eller IUPAC 2-(3,4-dihydroxifenyl)-3,7-dihydroxi-kromen-4-on) är en flavonol (en klass av flavonoider). Namnet kommer från veden av perukbusken, Cotinus coggygria (tidigare Rhus cotinus), vilken kallas "fisetträ" (på tyska "Fiset[t]holz")[1] varur ämnet extraherades för att användas vid gul- eller brunfärgning av textilier (speciellt ylle) och läder.[2][3] Färgen som erhålls med fisetin från denna "oäkta gulholts" ("ung fustik") är dock mindre beständig än den som fås med morin utvunnet ur "äkta gulholts" ("gammal fustik").[3]

Fisetin förekommer hos många växter och flera av dem används som livsmedel, exempelvis äpplen, vindruvor, jordgubbar, gurka och matlök. Det har visats ha antioxidant, antiinflammatorisk och cancerförebyggande verkan.[4] Studier har visat att fisetin dämpar cellers åldrande (senescens) hos möss[5] och förbättrar långtidsminnet.[6]

Fisetin är en (ställnings-)isomer till luteolin och kaempferol, och dessa har således samma summaformel: C15H10O6. Dess biosyntes är ej utredd, men resokaempferol (4',7-dihydroxiflavonol, eller 5-deoxikaempferol) har föreslagits vara prekursor.[4]

Referenser

  1. ^ Fisetträ i Nationalencyklopedin.
  2. ^ Rudolf Nietzki, 1906, Chemie der Organischen Farbstoffe, 5 uppl. sid. 313-314. (Även en äldre upplaga på engelska 1892 Chemistry of the organic dye-stuffs, sid. 254).
  3. ^ [a b] Fisett-trä i Nordisk familjebok uggleupplagan, band 8, spalt 406.
  4. ^ [a b] Dharambir Kashyap et al., 2018, Fisetin: A bioactive phytochemical with potential for cancer prevention and pharmacotherapy i Life Sciences 194, sid. 75-87 (6/51).  PDF 1,4 MB.
  5. ^ M.J. Yousefzadeh et al., 2018, Fisetin is a senotherapeutic that extends health and lifespan i EBioMedicine 36, sid. 18–28.
  6. ^ P. Maher, T. Akaishi & K. Abe, 2006, Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory i Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103:44, sid. 16568–16573.