PROFILPELAJAR.COM

	Dexibuprofen
Övriga namn	Seractil, Deltaran, Ibusoft, Monactil, Tradil
Kemisk formel	C13H18O2
Molmassa	206,285 g/mol
CAS-nummer	51146-56-6
SMILES	C[C@@H](c1ccc(cc1)CC(C)C)C(=O)O
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Dexibuprofen är en kemisk förening med formeln C₁₃H₁₈O₂ och är ett icke-steroidalt antiinflammatoriskt smärtstillande läkemedel som hör till kategorin NSAID. Det är den aktiva stereoisomeren av ibuprofen^[1] och säljs i Sverige receptbelagt under varumärket Tradil och återfinns i 300 mg och 400 mg tabletter. De flesta ibuprofenformer innehåller en racemisk blandning av båda isomererna.

Kemi

I grund och botten är Dexibuprofen en kiral omkopplare av racemisk ibuprofen. Det kirala kolet i dexibuprofen tilldelas en absolut konfiguration, (S), enligt Cahn-Ingold-prelog-regeln.^[2]^[3]

Medicinsk användning

Tradil ordineras till vuxna för:

behandling för lindring av smärta och inflammation vid artros.
akut behandling av menstruationssmärta (primär dysmenorré).
behandling av mild till måttlig smärta, t.ex. muskuloskeletal smärta eller tandvärk.^[4]

Biverkningar

Biverkningar kan minimeras genom att man använder den lägsta effektiva dosen under den kortaste tid som krävs för kontroll av symtomen.^[4]

Farmakologi

Ibuprofen, är en α-arylpropionsyra, som till stor del används vid behandling av reumatoid artrit och används ofta som läkemedel för huvudvärk och mindre smärtor. Detta läkemedel har ett kiralt centrum och existerar som ett par enantiomerer. (S)- ibuprofen, eutomer, är medlet för den önskade terapeutiska effekten. Intressant är att den inaktiva (R)-enantiomeren, distomeren, genomgår en enkelriktad kiral inversion för att ge den aktiva (S)-enantiomeren, den förra som fungerar som ett proläkemedel för den senare.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9] Det vill säga när ibuprofen intas som en racemat omvandlas distomeren in vivo till eutomer medan den senare inte påverkas. Denna kirala inversion kan leda till ackumulering av en av enantiomererna som leder till toxicitet. Risken för biverkning kan undvikas genom användning av ren (S)-enantiomer.^[10]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dexibuprofen, 25 oktober 2022.

Noter

^ ”Chiral non-steroidal anti-inflammatory drugs--a review”. Journal of the Indian Medical Association 106 (9): sid. 615–8, 622, 624. September 2008. PMID 19552094.
^ Cahn, R. S.; Ingold, Christopher; Prelog, V. (1966). ”Specification of Molecular Chirality”. Angewandte Chemie International Edition in English 5 (4): sid. 385–415. doi:10.1002/anie.196603851. ISSN 0570-0833. http://dx.doi.org/10.1002/anie.196603851.
^ Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. (1956). ”The specification of asymmetric configuration in organic chemistry”. Experientia 12 (3): sid. 81–94. doi:10.1007/bf02157171. ISSN 0014-4754. http://dx.doi.org/10.1007/bf02157171.
^ [a b] https://www.fass.se/LIF/product?userType=0&nplId=20001103000076. Hämtad 2022-11-04
^ ”The metabolic chiral inversion and dispositional enantioselectivity of the 2-arylpropionic acids and their biological consequences”. Biochemical Pharmacology 37 (1): sid. 105–14. January 1988. doi:10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID 3276314.
^ ”The metabolic chiral inversion of 2-arylpropionic acids--a novel route with pharmacological consequences”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology 35 (11): sid. 693–704. November 1983. doi:10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID 6139449.
^ ”Pharmacological differences between the optical isomers of ibuprofen: evidence for metabolic inversion of the (-)-isomer”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology 28 (3): sid. 256–7. March 1976. doi:10.1111/j.2042-7158.1976.tb04144.x. PMID 6706.
^ ”Enantioselective pharmacokinetics of ibuprofen and involved mechanisms”. Drug Metabolism Reviews 37 (1): sid. 215–34. 2005. doi:10.1081/dmr-200047999. PMID 15747501.
^ Kannappan, Valliappan. ”Dexibuprofen – Chiralpedia” (på amerikansk engelska). https://chiralpedia.com/blog/dexibuprofen/. Läst 27 augusti 2022.
^ ”On chiral drug action”. Medicinal Research Reviews 4 (3): sid. 359–413. 1984. doi:10.1002/med.2610040304. PMID 6087043.