* Antal matcher och mål i seniorlag räknas endast för de inhemska ligorna och är korrekt per den 3 juli 2024. ** Antal landskamper och mål är korrekta per den 12 november 2020.
I juni 2018 förlängde Henderson sitt kontrakt i Manchester United med två år.[1] Under samma månad lånades han ut till Championship-klubben Sheffield United på ett låneavtal över säsongen 2018/2019.[2] Sheffield United blev under säsongen uppflyttade till Premier League för första gången sedan 2007.[3] Under säsongen höll han flest nollor av samtliga målvakter i serien samt blev utsedd till "Årets unga spelare i Sheffield United".[4][5]
Den 25 juli 2019 förlängde Henderson sitt kontrakt i Manchester United fram till juni 2022 och lånades samtidigt på nytt ut till Sheffield United.[6] Den 10 augusti 2019 gjorde han sin Premier League-debut i en 1–1-match mot Bournemouth.[7]
Inför säsongen 2020/2021 återvände Dean Henderson till Manchester United. I sin första match, sedan återkomsten, så lyckades han hålla nollan i 3-0-vinsten mot Luton Town i Carabao Cup. Den 2 juli 2022 lånades Henderson ut till Nottingham Forest på ett låneavtal över säsongen 2022/2023.[8]
Den 31 augusti 2023 värvades Henderson av Crystal Palace, där han skrev på ett femårskontrakt.[9]