Hans bästa säsonger är ifrån slutet av 1990-talet då han, spelandes för Dallas Stars, mäktade med över 40 poäng i totalt fyra säsonger. Hans framgångar gav honom en plats i NHL All-Star Team två gånger, 1998 och 1999. Sydors poängskörd minskade kraftigt i slutet av karriären, då han spelade en mer defensiv roll i sina klubblag.